Pada tanggal 16 Agustus 1960, Kittinger membuat catatan jatuh bebas paling terkenal. Dia mencapai ketinggian 102.800 kaki, di mana dia tinggal sekitar 12 menit- pada suhu minus 94 derajat Fahrenheit, lalu melompat dan menjatuhkan diri ke bumi dan membuka parasut utamanya hanya lima menit sebelum mendarat. Saat ia melesat jatuh, kecepatannya mencapai 614 mph, mendekati batas kecepatan suara, dan ini adalah kecepatan tercepat manusia melalui atmosfer. Pada tahun 1962, ia menghabiskan lebih dari 18 jam dalam Proyek Balon Stargazer, berada pada ketinggian 82.200 kaki, untuk meneliti efek ketinggian tinggi pada manusia dan teleskop.
