Jonathan Richman lahir pada tahun 1951 di Boston, Amerika Serikat. Ia mulai mempelajari gitar pada usia 15 tahun dan sangat mengidolakan band The Velvet Underground yang dimana akhirnya pada usia 18 tahun membawa dia untuk pergi ke New York dan tinggal serta tidur di sofa manager The Velvet Underground. Disana Jonathan bercengkrama bersama Lou Reed, Andy Warhol, dan beberapa fans The Velvet Underground. Setelah sekitar dua minggu dia pindah menuju Hotel Albert. Dia merasa frustasi sebab tidak kunjung menemukan pendengar yang menyukai caranya bernyanyi dan bermain musik. Sehingga di suatu sore ia pergi ke lantai atap Hotel Albert, memainkan gitar listrik sambil menyanyikan lagunya dengan keras.
"Jadi saya naik ke atap dan ada banyak orang berjalan di lantai delapan di bawah. Saya membuat materi selama 30 menit untuk mereka. Mereka mulai berkumpul dan saya sangat bersemangat karena saya merasa seperti seorang bintang rock besar sebab orang-orang mulai memadati trotoar. Ketika saya tahu bahwa tontonan saya agak kacau adalah ketika saya melihat kehadiran petugas penegak hukum di jalan, dan manajer hotel saya", tutur Jonathan Richaman. Ternyata orang  - orang yang melihatnya tidak untuk mendengar ia bernyanyi melainkan mengira bahwa Jonathan akan loncat dari atap gedung.
