Kebanyakan dari kita melakukan yang terbaik untuk mengukur risiko seakurat mungkin untuk menjamin kita tidak akan melewatkan peluang, sambil memastikan juga kita tidak melakukan sesuatu yang mungkin akan kita sesali.
Untuk mencapai hal ini, kita harus mengevaluasi setiap risiko yang mungkin terjadi dan kemudian mengukur kemungkinan bahwa risiko tersebut akan terwujud.
Misalnya, bayangkan kamu ingin membeli asuransi. Kamu ingin membeli polis yang akan melindungimu dari skenario terburuk, tapi juga tidak ingin menghambur-hamburkan uang. Dalam hal ini, kamu harus mengukur risiko penyakit atau kecelakaan terhadap dampak jika peristiwa2 tersebut benar terjadi, dan kemudian membuat keputusan yang tepat. Sayangnya, kita terlalu yakin kalau kita tahu semua kemungkinan resiko yang perlu kita hindari. Ini disebut ludic fallacy. Berdasarkan itu, kita cenderung menangani resiko seperti kita bermain game, dengan seperangkat aturan dan kemungkinan yang bisa kita tentukan sebelum bermain.
Namun, memperlakukan resiko seperti permainan adalah hal yang berisiko. Sebagai contoh, kasino ingin menghasilkan uang sebanyak mungkin, itulah sebabnya mereka memiliki sistem keamanan yang rumit dan melarang masuk pemain yang terlalu sering menang.
Tapi pendekatan mereka berdasarkan ludic fallacy. Ancaman terbesar bagi kasino mungkin bukan penjudi yang beruntung atau pencuri, melainkan, misalnya penculik yang menyandera anak pemilik kasino, atau karyawan yang gagal menyerahkan penghasilan kasino ke IRS. Ancaman terbesar kasino mungkin benar-benar tidak dapat diprediksi. Seperti yang terlihat, sekeras apapun kita berusaha, kita tidak akan pernah bisa mengukur risiko dengan akurat.