Peristiwa ini bermula ketika pasukan Belanda berhasil menduduki Bondowoso pada 22 Februari 1947. Sebagai upaya untuk menumpas perlawanan rakyat, Belanda melakukan penangkapan besar-besaran. Penjara Bondowoso pun menjadi penuh sesak oleh para tahanan yang dianggap aktif dalam perlawanan. Akibatnya, Belanda memutuskan untuk memindahkan sekitar 100 tahanan dari penjara Bondowoso ke penjara Surabaya dengan menggunakan tiga gerbong kereta barang. Tanggal 22 November 1947, tepat pukul 05.15 pagi, para tahanan disuruh berbaris dalam empat banjar di depan penjara, kemudian berjalan menuju Stasiun Kereta Api Bondowoso.