Sebagaimana diketahui, rumah Joglo yang ditempati oleh Anies Baswedan adalah warisan dari KH Muhammad Besari yang merupakah tokoh ulama abad ke-17, Â dan beliau merupakan perintis sistem pendidikan Pondok Pesantren (Ponpes) di Nusantara. Pada tahun 1669, Kiai Ageng Muhammad Besari "babat alas" di wilayah timur sungai Jetis mendirikan sebuah masjid pertama di Desa Coper, Kecamatan Jetis, Ponorogo.
Seiring waktu berjalan masjid itu berkembang menjadi pesantren Gerbang Tinatar  yang diasuh langsung oleh Kiai Ageng Muhammad Besari dan memiliki banyak santri. Sejarah mencatat bahwa Pesantren Gerbang Tinatar merupakan pesantren yang menjadi pusat perkaderan bagi para ulama dan pejuang besar tanah Jawa, seperti yang diungkapkan oleh seorang peneliti Belanda Martin Van Bruinessen dan Presiden ke-4 RI KH Abdurrahman Wahid (Gus Dur).
Sebutlah nama-nama seperti Pangeran Diponegoro, Pujangga Ronggowarsito, dan HOS Cokroaminoto merupakan tokoh-tokoh yang pernah nyantri di Ponpes tersebut. HOS Cokroaminoto yang menjadi mentor utama Sukarno bahkan adalah cicit dari Ki Ageng Besari.