Kapten kapal, Skipper, dan asistennya, Gilligan, bertugas membawa lima penumpang dalam perjalanan santai melintasi perairan dekat pulau Oahu, Hawaii. Penumpangnya terdiri dari pasangan kaya raya, Thurston Howell III dan istrinya, Lovey Howell; seorang bintang film terkenal, Ginger Grant; seorang profesor ilmuwan cerdas (yang hanya disebut sebagai Profesor); dan seorang wanita desa sederhana bernama Mary Ann Summers. Perjalanan singkat yang seharusnya menjadi pelarian kecil dari rutinitas sehari-hari berubah menjadi petualangan panjang penuh tantangan dan humor.
Serial ini menggambarkan bagaimana tujuh orang asing dengan latar belakang yang sangat berbeda terpaksa bekerja sama untuk bertahan hidup. Selama serial berlangsung, mereka menghadapi berbagai rintangan, seperti mencoba membangun tempat tinggal, mencari makanan, berkomunikasi dengan dunia luar, serta menghadapi kunjungan berbagai karakter aneh yang sesekali datang ke pulau itu.