Febby Karina
Olga sempat dilaporkan ke polisi akibat candaanya kepada seorang dokter jelita bernama Febby Karina tahun 2013. Awal insiden itu terjadi ketika Febby, yang tampil di Fesbuker, salah satu mata acara yang dibintangi oleh Olga, disambut dengan perkataan bernada candaan milik Olga yang menyebut kalau Yudi, seorang kru acara yang mentas di ANtv itu, menjalin hubungan khusus dengan Febby. Olga bahkan sempat menelefon istri Yudi untuk memberitahukan hal tersebut. Walau perkataan Olga hanyalah sekadar lawakan saja, namun dokter Febby konon menangis dan trauma setelah mendapat perlakuan yang baginya tak mengenakkan itu. Satu bulan setelah insiden kesalahpahaman di antara mereka berdua, Olga resmi dipolisikan dengan tuduhan pencemaran nama baik.
Front Pembela Islam
2012 lalu, Front Pembela Islam mengancam akan memenjarakan Olga setelah komedian yang lahir di Jakarta 8 Februari 1983 itu mengucapkan lawakan yang dianggap FPI sudah melecehkan Islam. Saat itu dalam salah satu episode tayangan Fesbuker ANTV, Olga menjawab salam “assalamualaikum” milik Julia Perez dengan kalimat yang menyulut amarah FPI karena ia dengan nada bercanda mengatakan “assalamualaikum” sama dengan ucapan pengemis.
"Orang bilang salam kok dibilang pengemis. Kayaknya Olga harus belajar ilmu agama yang dalam," kata Salim Alatas, ketua DPP FPI.
Ucapan Olga ini juga berbuah teguran dari KPI dan kritik keras dari banyak pihak. Setelah kejadian ini memanas dan menjurus ke ranah hukum, akhirnya Olga Syahputra resmi meminta maaf dengan mata berlinang. "Saya, Jessica, Raffi dari hati yang paling dalam, saya di 'Pesbukers' nggak ada niat apapun, pengen hibur semua yang ada di sini dan di rumah," ucap Olga, Juni, 2012.
Ruben Onsu
Beberapa media mengabarkan jika Ruben Onsu sempat berkonflik dengan Olga Syahputra. Pasalnya, Ruben kesal cuma dianggap sebagai “ban serap” rekan mainnya di tayangan lawas "Lenong Bocah" itu. Hal tersebut dikarenakan posisi suami Sarwendah Tan ini yang hanya akan diundang mentas di salah satu acara ketika Olga sedang berhalangan hadir. Tabloid Bintang, salah satu media hiburan ternama, pernah memuat komentar Dorce Gamalama (yang merupakan sahabat baik keduanya) yang menyebutkan kalau Olga dan Ruben sudah 7 tahun saling bermusuhan. Namun setelah mencuat dan jadi bola panas di banyak media, Ruben membantah keras kabar kurang enak itu. Ia menyebut jika semua hanyalah kesalahan pemberitaan media dan hubungannya dengan Olga tetap berjalan baik-baik saja. Akan tetapi, ketika Ruben dan Olga tak pernah lagi tampak berduet di setiap acara yang mereka ikuti membuat kabar keretakan hubungan dua sahabat yang dikenal pernah sangat dekat ini seperti benar adanya.
Yuni Shara
Tak terima dengan candaan Olga, Yuni Shara pernah “melabrak” teman baik mantan kekasihnya, Raffi Ahmad, itu. Candaan yang dimaksud adalah soal perbedaan usia yang cukup jauh di antara Raffi Ahmad yang saat itu sedang menjalin hubungan asmara dengan mantan istri Henry Siahaan tersebut. Olga sering menjuluki Yuni dengan sebutan “nenek-nenek” di beberapa lawakannya yang membuat Yuni merasa terganggu. Dalam satu episode, Yuni Shara yang sejak lama ingin “membalas”, langsung mengomel di depan Olga. “Coba saya pengen dengar kamu manggil saya tante-tante, nenek-nenek, sekarang. Ayo bilang sekarang di depan saya. Kamu kan tadi bilang Raffi suka tante-tante nenek,” sentil Yuni.
Richie “Five Minutes”
Kejadian ini terjadi sudah cukup lama, tepatnya medio 2010 lalu. Saat itu, konflik terjadi antara Olga Syahputra dengan personel band Five Minutes. Insiden berawal dari pengusiran yang dilakukan Olga saat Richie, sang vokalis, hendak menyanyian lagu 'Happy Birthday' untuk sebuah media cetak yang saat itu sedang berulangtahun. Richie merasa dipermalukan, terlebih saat manggung Olga dan rekan-rekannya malah bercanda di atas panggung dan salah menyebut nama band mereka menjadi The Titans. "Kita merasa dipermalukan sebagai anak band," kata Ricky saat itu. Protes personel Five Minutes dijawab Olga dengan ucapan maaf. "Gue nggak ada maksud. Gue kalau bercanda memang suka kata-kataan.” Namun tak ayal perseteruan mereka pun semakin berkembang di media sosial. Konon kabarnya, Five Minutes enggan untuk tampil di acara yang dibawakan oleh Olga.
Orang-orang yang pernah punya catatan kurang mengenakkan dengan komedian berdarah Minang ini di satu titik memunculkan pertanyaan menggelitik dalam benak saya.. apakah mereka bersedih saat mendengar kabar menggemparkan wafatnya Olga Syahputra di Singapura? Kematian mungkin mudah mengetuk empati dalam diri manusia, namun akankah sentimen dan kenangan buruk pribadi bisa menghilangkan bela sungkawa di hati orang-orang tertentu?
Sosok Kontroversial yang Inspiratif
Olga memang akrab dengan kontroversi yang kebanyakan diakibatkan lawakannya yang dianggap beberapa pihak kurang pantas untuk dipertontonkan. Olga pun bisa dikatakan sebagai salah satu artis yang paling akrab dengan teguran Komisi Penyiaran Indonesia. Namun biarpun begitu, karya dan kontribusinya di dunia hiburan Indonesia tidak lantas luruh akibat bermacam "ulahnya" di layar kaca. Ia tetap dicintai oleh banyak orang dan dianggap sebagai sosok inspiratif bagi siapa saja karena perjuangannya mencapai titik tertinggi kesuksesan sebagai komedian nasional benar-benar diawali dari nol. Olga pun dikenal sebagai sosok yang sensitif terhadap kemanusian dan pribadi filantropis yang rutin memberi bantuan dalam bentuk materi pada siapa saja yang membutuhkan.
Tapi ternyata secara mengejutkan radang selaput otak meningitis mesti menghentikan seluruh perjalanan yang pernah Olga langkahi. Kepergiannya tentu tragis karena terjadi di usia yang tergolong muda (32 tahun), belum memiliki pasangan apalagi keturunan, dan saat dirinya relatif sedang berada di masa-masa jaya.
Ah, ajal memang punya logika sendiri yang tak akan mampu manusia pahami.
