Saat Milan harus berhadapan dengan Real Madrid pada lanjutan Liga Champions di San Siro. Ia memborong seluruh gol dan hampir memenangkan laga itu. Tapi, Pedro Leon menguburnya dengan membobol gawang Milan pada menit-menit akhir. Walau demikian, pujian tak dapat dielak oleh Super Pippo. Masuk menggantikan Ronaldinho, ia membuat perubahan dan membikin suasana di Stadion menjadi riuh.
Inzaghi boleh dibilang Raja Eropa, walau umurnya kini tak lagi muda. Namun, insting pembunuhnya masih kental. Setelah ia masuk dan mencetak gol penyeimbang. Permainan anak buah Jose Mourinho menjadi terlihat kaku, meski Christiano Ronaldo dkk terus menggempur pertahanan Milan. Inzaghi sepertinya masih ingin memberi tahu kepada dunia, bahwa usia tua tak juga membuat dirinya patah semangat untuk memberikan hasil yang terbaik pada klub yang ia bela.