“To see Life; see the world.”
Demikianlah motto dari Majalah Life, sebuah majalah terkemuka yang akan tutup dan berganti dengan versi online. Dalam masa transisi tersebut, Life berencana akan menerbitkan edisi terakhir dengan foto sampul istimewa yang akan mengakhiri edisi cetaknya. Foto tersebut merupakan sebuah mahakarya Sean O’Connell (Sean Peann) yang disebutnya sebagai quintessence (intisari) dari edisi terakhir majalah tersebut. O’Connell sendiri merupakan seorang fotografer freelance yang masih mengandalkan kamera film.
Adalah Walter Mitty (Ben Stiller), seorangManajer Aset Klise, mendapat kiriman klise film dari O’Connell yang akan menjadi sampul terakhir. Namun sayangnya klise tersebut bernomor 25 tersebut tidak ditemukan. Sementara itu, si bos baru, Ted Hendricks (Adam Scott) mengultimatum Walter Mitty harus mendapatkannya kembali klise tersebut dalam dua minggu. Dan untuk mendapatkan klise tersebut, berarti Mitty harus mencari sang fotografer. Ia pun mulai berpetualang dengan menjelejahi dunia yang selama ini hanya berada dalam impiannya. Ia menghadapi medan ganas gunung berapi di Islandia hingga mendaki puncak gunung Himalaya. Namun ketika sudah berhasil menemukan O’Connell, apa yang didapat Mitty tidak pernah terbayang sebelumnya. Klise itu sebenarnya sudah ada bersamanya selama ini, namun O’Connell sengaja menyimpannya dalam sebuah tempat istimewa yang terpisah dari klise lainnya. Ia melakukan itu demi menghargai Mitty yang membantunya selama ini.
Sebenarnya, sebelum pertemuan di Himalaya, O’Connell dan Mitty tidak pernah bertemu sebelumnya. Mereka saling kenal melalui surat-menyurat. Memang meskipun tokoh O’Connell hanya ditampilkan selama beberapa menit, namun sosoknya sudah ada sejak di awal film sehingga karakternya begitu melekat di sepanjang film.
Walter Mitty digambarkan sebagai seorang pria empat puluh dua tahun yang gemar melamun, penolong, dan memendam rasa sukanya kepada sesama karyawan Life, Cheryl Melhoff (Kristen Wiig), yang juga seorang janda dengan satu anak.
Ben Stiller yang sekaligus juga menjadi sutradara film ini membawa kita kepada pilihan hidup apakah menjadikan kita sebagai budak pekerjaan atau melihat dunia lebih luas lagi. Pemandangan indah Green Island maupun Islandia menjadikan film ini sangat enak untuk dinikmati. Terlebih penoton diajak untuk menebak-nebak apakah ia akan bertemu dengan O’Connel, atau seperti apa foto yang akan menjadi sampul terakhir Majalah Life. Selain Walter Mitty dan O’Connell, tokoh lain yang menarik perhatian adalah Ted Hendrick yang dimainkan oleh Adam Scott. Ia dan Walter Mitty selalu terlibat dalam pertarungan tidak nyata, yang terjadi hanya dalam khayalan Mitty.
