Dalam menjalankan profesinya tersebut, Ray Breslin harus rela menjadi narapidana sehingga bisa memasuki kawasan penjara dan mempelajari tingkat keamanan di dalamnya.
Ia memperhatikan setiap aktivitas para petugas, kegiatan para narapidana, jadwal rutin penghuni penjara, hingga memantau sistem pembuangan di penjara tersebut.
Apabila ia sudah menemukan rincian besar dari sistem keamanan di sana, maka rencana pelarian akan ia buat dengan sedemikian rupa sehingga berlangsung secara rapi tanpa adanya kecurigaan yang berarti dari pihak penjara.
