Di semifinal Medvedev  menang mudah tiga set langsung atas petenis Kanada Felix Auger Alissiame(12) 6-4,7-5,6-2.
Sedikit kesulitan diberikan Aliassime dg sempat memimpin set kedua dg skor 5-2, tapi hanya sampai disitu, Medvedevkembali menguasai pertandingan dan langsung menyikat 5 set secara beruntun dan menang 7-5.
Di final Medvedev akan berhadapan dg petenis Serbia, unggulan satu san peringkat dunia Novak Djokovic.
Novak Djokovic melaju ke final setelah bertarung 5 set dg petenis yg mengalahkannya di perempat fina Olimpiade Tokyo 2020.
Djokovoc mengalahkan petenis asal Jerman Alexander Zverev tsbt dg skor akhir 4-6,6-2,6-4,4-6,6-1.
Pertandingan final akan berla gsung hari Senin 13/09/2021 pada jam yg belum ditentukan.
Berbeda dg tunggal putri, final tunggal putraakan berlangsung antara dua petenis yg sudah diperkirakan melaju ke final.
Walaupun begitu kedua petenis tunggal putra ini berbeda kelas terutama dalam perolehan trophy grand slam.
Daniil Medvedev belum pernah pegang trophy grand slam. Prestasi tertinggi di grand slam adalah finalis US Open 2019, R4 Australia Terbuka, R3 Wimbledon, di Perancis Terbuka hanya sampai R1.
Dilain pihak Djokovic adalah pemegan 20 trophy Grand Slam(9 australia terbuka, 2 Perancis Terbuka, 6 wimbledon dan 3 US Open).
Kemenangan bagi Medvedev akan memecahkan rekor pribadi, menjuarai US Open dan juga Grand Slam untuk pertama kalinya.
Sedangkan kemenangan bagi Djokovic adalah rekor pemegang trophy grand slam dan memenangi keempat grand slam dalam satu tahun kalender.