Perseteruan Soekarno-Syahrir

Menurut Bung Hatta, Soekarno tidak suka kepada Syahrir. Awal mula ketidaksenangannya yaitu ketika Yogya diserbu Belanda pada Desember 1948 beberapa bulan setelah pemberontakan PKI Madiun. Soekarno, Syahrir, dan H. Agus Salim dibawa ke Brastagi, Sumatera Utara, dan seminggu kemudian dipindahkan lagi ke Prapat di tepi danau Toba.

Di Prapat ini terjadi perbenturan perasaan antara Soekarno dan Syahrir. Syahrir itu tidak tahan dan suka marah kalau kesepian. Satu kali, Soekarno menyanyi di kamar mandi, cukup keras dan bagi Syahrir sangatlah mengganggu. Syahrir lalu berteriak "houd je mond!"(tutup mulutmu). Soekarno pun jadi jengkel.

Soekarno pernah ditanya mengapa tidak suka Syahrir, ia mengatakan "Bagaimana juga saya adalah kepala negara, mengapa dia menghardik saya seperti itu. Tanyalah H. Agus Salim bagaimana hal yang sebenarnya terjadi pada waktu itu." ucap Soekarno. 

Selain itu ada kejadian waktu Perdana Menteri Belanda, Drees datang ke Indonesia, Syahrir dibawa dari Prapat ke Jakarta untuk bertemu dengan Drees. Tetapi Syahrir tidak kembali ke Prapat, karena rupanya sudah dibolehkan oleh Belanda. Hal ini membuat Soekarno marah "Mengapa ia tidak kembali ke sini (Prapat). Kalau begitu ia tidak setia". Kata Soekarno bertambah jengkel pada Syahrir. 

Sebaliknya, Syahrir mengkritik Soekarno dengan keras karena meminta kemeja Arrow dari seorang pengawal Belanda "Kamu kan Presiden jaga gengsi dong!". Soekarno merasa kesal diberi lontaran kritik yang pedas semacam ini.

Peristiwa lain yang menyebabkan bibit pertikaian antara Soekarno dan Syahrir semakin subur ialah pada saat itu dimulai suatu persetujuan Roem-Royen, dalam penyusunan delegasi diusulkan oleh Leimena kepada Hatta agar Syahrir dijadikan ketua karena Roem dirasa kurang kuat dalam menghadapi orang yang pintar-pintar dalam delegasi Belanda. Pengangkatan Syahrir sebagai delegasi haruslah disetujui Soekarno tetapi Syahrir bilang begini "Apa dia (Soekarno) itu. Mengapa dia yang harus mengangkat saya. Yang seharusnya mengangkat saya adalah Syafrudin Prawiranegara (Kepala Pemerintahan Darurat RI di Sumatera). Soekarno merasa kesal mendengar penghinaan itu.

Puncaknya adalah pemenjaraan Syahrir di tahun 1962 karena dituduh ikut terlibat dalam peristiwa Cendrawasih, sebuah aksi teror yang berniat membunuh Soekarno saat kunjungan Makassar 7 Januari 1962. Tudahan ini tidaklah berbukti, Syahrir dipenjara yang saat itu sedang berada dalam kondisi sakit-sakitan dan dalam penjara kondisi kesehatannya terus memburuk yang mengharuskan dirinya dibawa ke Zurich, Swiss. 

Syahrir akhirnya menghembuskan nafas terakhirnya pada tanggal 9 April 1966 dalam status tahanan politik.