Perspektif lain tentang karakter santri bisa difahami dengan pendekatan harfiyah. Kata Santri jika ditulis dalam bahasa arab terdiri dari lima huruf, yaitu (). Yang mana setiap hurufnya memiliki kepanjangan serta pengertian yang luas.
Pertama, Sin () adalah kepanjangan dari  yang memiliki arti Pelopor kebaikan
Oleh sebab itu, setiap santri mesti memiliki jiwa pemimpin dalam melaksanakan kebaikan. Ia mesti menjadi pelopor dalam menjalankan perintah Allah dan menjauhi larangannya.
Kedua, Nun () adalah kepanjangan dari  yang memiliki arti Penerus Ulama.
Ulama atau di Indonesia lebih dikenal dengan Kiyai/Ajengan tidak bisa muncul begitu saja kecuali ia telah melalui tahapan-tahapan rumit, sebelum kemudian Allah SWT meninggikan derajat keilmuannya ditengah-tengah masyarakat. Tentunya ia harus menjalani masa-masa menuntut ilmu serta penggemblengan dalam pembiasaan beribadah. Oleh sebab itu wajar jika santri dikatakan sebagai penerus ulama.
Ketiga, Ta () adalah kepanjangan dari  yang memiliki arti Orang yang meninggalkan kemaksiatan. Maksiat adalah sesuatu yang dilarang oleh agama. Sedangkan santri adalah orang-orang yang mendalami dan mempelajari agama secara menyeluruh. Oleh sebab itu, keduanya sangat bertolak belakang dari segi makna. Maka wajar jika santri dikatan sebagai orang yang meninggalkan maksiat.
Keempat, Ra() adalah kepanjangan dari  yang memiliki arti Ridho Allah.
Santri adalah orang yang sepatutnya mendapat ridlo Allah SWT (amin). Sebab ia berada dalam jalan pencarian ilmu agama. Yang mana dalam beberapa keterangan, orang yang menuntut ilmu berada dalam ridlo Allah SWT.Â
Kelima, Ya () adalah kepanjangan dari  yang memiliki arti Keyakinan.
Keyakinan adalah sebuah keharusan bagi santri. Sebab ia berada dalam koridor ilmu yang tidak diragukan lagi keuntungannya. Ia tidak boleh menyerah dalam proses tholabul ilmi. Karena apa yang ia usahakan akan berbuah manis bila disertai keyakinan.
Selain lima filosofi kata santri diatas, beberapa sumber menyebutkan bahwa kata santri hanya berasa dari empat huruf, yang antara lain terdiri dari sin, nun, ta, ra. Dan dari segi pemaknaan pun memiliki beberapa perbedaan sebagaimana berikut:
