Setelah bergelut dengan hanya menjadi band di kapal pesiar, Berlusconi kemudian banting stir jadi penguasaha. Terjun sebagai pengusaha membawa Berlusconi dekat dengan sejumlah tokoh politik, salah satunya Bettino Craxi, mantan PM Italia dan pemimpin partai sosialis Italia.
Ketertarikan Berlusconi pada sepak bola dimulai saat ia membeli AC Milan. Ia mengakuisisi AC Milan pada 1986, satu tahun setelah bercerai dengan istri pertamanya, Carla Elvira Dall'Oglio.
Saat itu, Berlusconi gelontorkan uang 47 juta lira untuk mengambil kepemilikan AC Milan dari Giuseppe Farina. AC Milan menuju era baru di bawah kepemipinan Berlusconi.
AC Milan di tahun awal Berlusconi hadir hanya klub berstatus medioker. Mereka hanya berada di papan tengah klasemen Serie A. Maklum saja saat itu AC Milan baru promosi dari Serie B.
Otak bisnis Berlusoni yang kemudian membawa AC Milan menjelma menjadi kekuatan baru di sepak bola Italia. AC Milan jadi tim paling ditakuti tidak hanya di Italia tapi penjuru Eropa, bahkan dunia.
Fans AC Milan di era 80-an tentu saja masih ingat betul bagiamana Berlusconi datangkan trio Belanda padahal di era itu sejumlah klub Italia gandrung dengan pemain Jerman.
Trio Belanda, Marco van Basten, Ruud Gullit, dan Frank Rijkaard membawa AC Milan menjadi raja di Serie A Italia. Bahkan AC Milan di era kepelatihan Fabio Capello mampu tak terkalahkan dalam satu musim.
Tak hanya gelar lokal, Berlusconi juga membawa AC Milan meraih gelar Liga Champions. Di era Berlusconi juga muncul legenda-legenda AC Milan, mulai dari France Baresi, Mauro Tassotti hingga Paolo Maldini.
Akhir tahun 2017, Silvio Berlusconi putuskan untuk melepas seluruh sahamnya di AC Milan. Beberapa tahun sebelumnya, ia masih memberikan torehan manis untuk publik San Siro dengan gelar Liga Champions 2002-2003 dan 2006-2007.
Kehidupan Kelam Silvio Berlusconi
Di luar catatan manis yang ia torehkan untuk AC Milan, Silvio Berlusconi memiliki catatan kelam baik saat sebagai pengusaha, politikus ataupun Perdana Menteri Italia.
