Pada 9 Agustus 1958, Undang-Undang Nomor 69 Tahun 1958 ditetapkan dan diundangkan. Dalam Undang-Undang ini salah satu daerah tingkat II yang dibentuk dalam wilayah Provinsi Daerah Tingkat I Nusa Tenggara Timur yakni Kabupaten Kupang. Jumlah penduduk pada saat pembentukan Kabupaten Kupang sebanyak 231.370 orang.
- Tahun 1958 -- 1972
Undang-Undang Nomor 69 Tahun 1958 mensyaratkan pemilihan Bupati Kepala Daerah Tingkat II oleh Dewan Perwakilan Rakyat Daerah. Maka, terjadi masa transisi sehingga C. M. K. Amalo menjadi Penjabat Bupati Kupang antara tahun 1958 -- 1960.
Kabupaten Kupang menjadi salah satu daerah tingkat II pada waktu itu, selanjutnya dipimpin oleh
Willem Cornelis Hendrik Oematan (W.C.H. Oematan). W.C.H. Oematan memimpin Kabupaten Daerah Tingkat II Kupang dalam dua periode yakni tahun 1960 -- 1965; dan 1965 -- 1972.
- Tahun 1973 - Â 1983
Ketika W. C. H. Oematan berhenti, Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kabupaten Daerah Tingkat II Kupang memilih Drs. Anton Ananias Adi (Drs. A.A. Adi). Â Drs. A. A. Adi memimpin kabupatyen Kupang antara tahun 1973 -- 1983. Ia menjabat bupati Kupang dalam dua periode kepemimpinan.
- Tahun 1984 -- 1989
Pada tahun 1984, Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kabupaten Kupang yang didominasi Golkar dan Fraksi ABRI, memilih Kolonel Infantri Yopie Korinus Moningka menjadi Bupati Kupang. Kol.Inf.Yopi K. Moningka memimpin Kabupaten Kupang dalam dua periode kepemimpinan yakni antara tahun 1984 -- 1989 dan 1989 -- 1994.
- Tahun 1989 -- 1999
Selanjutnya Kol.Inf.Yopi K. Moningka digantikan oleh Kol.Inf. Paul Lawa Rihi. Ia menjabat bupati Kupang antara tahun 1989 -- 24 Maret 1999. Hal ini menunjukkan bahwa bupati Kupang Kol.Inf.Pau Lawa Rihi pun memimpin Kabupaten Kupang selama 10 tahun.
- Tahun 1999 -- 2009
Drs. Ibrahim Agustinus Medah yang merupakan birokrat sekaligus kader Golkar terpilih sebagai Bupati Kupang menggantikan Kol.Inf.Pau Lawa Rihi. Periode pertama kepemimpinannya terjadi perubahan peraturan dimana seorang bupati didampingi oleh seorang Wakil Bupati. Maka pada tahun 2001, Dominggus A. Frits Djubida terpilih sebagai Wakil Bupati mendampingi Bupati, Drs. I. A. Medah. Keduanya memimpin Kabupaten Kupang sampai 24 Maret 2004.
Selanjutnya pada 25 Maret 2004 -- 24 Maret 2009, Bupati Kupang dijabat oleh Drs. Ibrahim Agustinus Medah didampingi Drs. Ruben Foenay sebagai Wakil Bupati Kupang.
Dalam masa kepemimpinan Drs. Ibrahim Agustinus Medah, Kabupaten Kupang mengalami perubahan dalam wilayah pemerintahannya. Hal ini terjadi karena Kota Kupang yang sebelumnya merupakan Kota Administratif di bawah Kabupaten Kupang dimandirikan sebagai Kota Madya sejajar atau setingkat dengan Kabupaten.
Selanjutnya pulau Rote dan Ndao yang sebelumnya dipimpin oleh Pembantu Bupati, dijadikan Kabupaten mandiri. Hal yang sama dilakukan pada pulau Sabu dan Raijua.
Pada masa kepemimpinan Drs. Ibrahim Agustinus Medah, ibukota Kabupaten Kupang sempat dipindahkan ke Sulamu. Lokasi ini selanjutnya dianggap tidak tepat untuk menjadi ibukota Kabupaten Kupang.
