Setiap kali terjadi pertempuran antara umat Islam dengan kaum Quraisy, Abu Ubaidah selalu hadir dengan kemahiran bertempurnya. Tak terkecuali kala Perang Badar dan Uhud berkecamuk dengan hebatnya. Beliau selalu tampil sebagai pejuang utama.
Bahkan dalam beberapa riwayat disebutkan, Abu Ubaidah berada disisi Rasulullah SAW kala beliau tengah terluka dalam sebuah pertempuran. Hingga pernah didaulat oleh Rasulullah SAW sebagai panglima perang Dzatus Salasil.
Kala syi'ar Islam masuk ke daerah Syam, Abu Ubaidah bersama Khalid bin Walid sukses memukul mundur pasukan Romawi. Hal tersebut berangkat dari suksesi di Persia dan Irak, seperti ungkap Husayn Ahmad Amin dalam "Seratus Tokoh Dalam Sejarah Islam".
Kemenangan pasukan Islam di kawasan Mesopotamia hingga Syam, menunjukkan betapa cepatnya syi'ar Islam dalam mencapai kegemilangan. Duet maut bersama Khalid bin Walid pun sukses ketika Perang Yarmuk meletus di Yordania dan Palestina.
Masa Perang Yarmuk
Pasukan Islam yang menghadapi pasukan Romawi mendapatkan dukungan penuh dari negeri-negeri muslim lainnya. Bahkan ada sumber yang mengkisahkan, bahwa pasukan Islam mendapatkan pertolongan Allah SWT kala menghadapi pasukan Romawi.
Yakni dengan datangnya angin dan badai pasir yang menerjang posisi pasukan Romawi dari arah selatan. Padahal secara kuantitas, pasukan Romawi memiliki kekuatan yang sangat besar, yakni dengan 400.000 pasukan reguler.
Sedangkan pasukan Islam, berkekuatan sekitar 40.000 pasukan campuran. Namun, strategi dan kejelian dari para panglima perang Islam mampu membendung pasukan Romawi dari segala penjuru.
Hingga membuat Suriah terbuka untuk dapat ditembus oleh pasukan Abu Ubaidah dari utara dan Yazid bin Abu Sufyan dari selatan. Seperti yang dijelaskan oleh Manshur Abdul Hakim dalam "Bangsa Romawi dan Perang Akhir Zaman".
Disebutkan pula, bahwa strategi penaklukkan wilayah Palestina sebagai sentra kekuatan pasukan Romawi dipusatkan pada pasukan Amr bin Ash. Termasuk dukungan pasukan dari Syrahbil bin Hasanah di Tabuk dan Yordania.
Khalid bin Walid yang kala itu menjadi panglima Perang Yarmuk, seketika dirolling oleh Abu Ubaidah. Walaupun kemenangan telah ada didepan mata. Ada kekhawatiran yang menjadi dasar pergantian panglima perang, yang tak lain adalah dari kuasa Allah SWT.
