Keluarga Jan Koum pun berjuang, ibunya bekerja sebagai pengasuh anak, sedangkan Jan Koum sendiri menjadi penyapu toko. Ia bahkan pernah bekerja sebagai pengangkut sampah, dan tukang cuci piring di tempat makan, ia melakukan apa saja demi mendapatkan uang untuk bertahan hidup.
Saking sulit kehidupannya saat itu Jan Koum mengandalkan jatah makanan gratis yang diberikan oleh pemerintah untuk para tunawisma atau juga biasa disebut gelandangan. Jan Koum merasa tidak nyaman dengan kehidupannya, ia ingin merubah nasib. Ia pun bersekolah, kemampuannya dalam berbahasa inggris membuatnya dapat bersekolah di Amerika.
Jan Koum adalah orang yang cepat belajar, ia mampu memahami pelajaran yang rumit dengan mudah, dari beberapa mata pelajaran di sekolah ia sangat tertarik dengan pemograman komputer.
Dan karena ia merasa apa yang dipelajarinya di sekolah tidaklah cukup. Ia menabung uang agar bisa membeli buku-buku bekas tentang pemograman komputer. Setelah itu buku yang sudah ia baca dijual kembali agar bisa mendapatkan uang. Tidak hanya lewat buku saja, Jan Koum pun belajar tentang komputer secara otodidak, bahkan ia tergabung dengan para komunitas hacker agar kemampuannya dalam hal computer semakin berkembang.
Hidup begitu sulit pada saat itu, sampai pernah suatu ketika Jan Koum bajunya robek tetapi ia tetap memakainya karena tidak ada lagi baju yang lainnya, dan ia ditertawakan oleh teman-teman sekolahnya, ia merasa sangat malu tetapi tidak ada yang bisa ia lakukan selain hanya diam.
Lalu malam harinya ibunya menjahit baju tersebut, ia merasa sangat bersedih, dan berjanji di dalam hatinya jika suatu hari nanti ia punya banyak uang, ia akan membalas budi ibunya.
Setelah lulus sekolah, Jan Koum masuk universitas, dan di tahun 1997 kejadian bersejarah terjadi dalam kehidupannya, ia bertemu dengan seorang karyawan dari perusahaan yahoo yang kemudian menjadi teman terdekatnya. Brian Acton sangat terpukau dengan kemampuan Jan Koum dalam hal komputer.
Ia pun menyarankan Jan Koum untuk melamar di perusahaan yahoo. Jan Koum awalnya merasa ragu, mana bisa ia diterima di perusahaan besar seperti itu, apalagi ia masih kuliah dan belum lulus. Tapi saat melamar dan mempraktekkan kemampuan komputernya, perusahaan tersebut sangat terkesan dengan kemampuannya, dan ia pun diterima. Di yahoo, Jan Koum bekerja sebagai seorang teknisi infrastruktur.
Lalu suatu ketika server yahoo mengalami kerusakan, Jan Koum yang saat itu masih berada di ruang kelas kuliah ditelfon oleh David Filo salah satu orang penting di yahoo. Ia marah-marah karena tau Jan Koum masih kuliah dan meminta Jan Koum untuk segera datang ke kantor dan membantu memperbaiki server.
Saat itu memang teknisi yahoo masih sedikit, sehingga semua orang dikerahkan. Setelah kejadian itu Jan Koum memutuskan untuk keluar dari kuliah dan fokus bekerja. Lagi pula sebenarnya ia benci bersekolah.
Namun ditengah perjuangannya memperbaiki nasib, Jan Koum harus menerima kabar yang pahit, ibunya di diagnosis kanker dan pada tahun 2000 meninggal dunia.
