Perayaan hari Valentine atau disebut juga sebagai hari Kasih Sayang yang diperingati setiap tanggal 14 Februari, masih mengundang pro dan kontra. Baik itu dari sisi historis dan makna dibalik perayaan hari Kasih Sayang itu sendiri. Berbagai teori dan latar belakang sejarah bermunculan yang melandasi momen munculnya perayaan hari Valentine.
Nama Valentine sendiri merujuk pada  Santo Valentinus (meninggal tahun 269 SM), seorang Imam atau Uskup Gereja Katolik dari Terni, Italia.  Seorang Imam Gereja Katolik  yang dihukum mati oleh Kaisar Romawi bernama Claudius II (memerintah tahun 268-270 SM).Â
Pada saat itu sang kaisar sedang getol-getolnya memperkuat pasukan militer kekaisaran Romawi, ia berpendapat bahwa pasukan Romawi menjadi lemah karena mereka masih terikat dengan keluarganya.
Oleh karena itu Claudius II mengeluarkan kebijakan untuk melarang laki-laki yang berada di kekaisaran Romawi untuk tidak boleh menikah atau terikat dengan pernikahan.
Santo Valentinus yang konon bersikukuh melanggar aturan kaisar dan tetap melakukan upacara pernikahan, akhirnya beliau ditangkap dan dihukum mati. Akan tetapi menurut cerita yang muncul berdasarkan tradisi yang ada, beliau sempat menitipkan secarik surat untuk  disampaikan kepada pemuda-pemudi yang ada di Roma melalui penjaga penjara,  yang berisi kata-kata 'From your Valentine'. Â
Untuk memperingati hari kematian St. Valentinus yang jatuh pada tanggal 14 Februari, Paus Paus Gelasius I memasukkannya dalam kalender liturgi Gereja Katolik, akan tetapi perayaan liturgi untuk St. Valentine  dicabut dan tidak dilakukan oleh Gereja Katolik semenjak tahun 1969.
Ada yang berpendapat bahwa tujuan dirayakan hari Valentine adalah kehendak dari Paus Gelasius I, yang memang ingin  menghilangkan tradisi festival  Lupercalia  yang sering dikenal dengan festival kesuburan, kesehatan dan penyucian kota.Â
Dalam festival ini, para Luperci (semacam pemuka agama yang disebut sebagai 'saudara para serigala') setelah melakukan upacara, mereka berlari-lari sambil hampir telanjang dengan membawa kulit binatang yang telah dikorbankan berkeliling di pusat kota dan diikuti oleh para pemuda bahkan para bangsawan dan perempuan. Â
Mereka menyentuh tangan-tangan para perempuan yang dilewatinya dan dipercaya sentuhannya akan memberikan kesuburan bagi para  perempuan. Dengan inisiatif mengadakan hari Valentine, diharapkan agar masyarakat kota Roma tidak lagi mengadakan tradisi Lupercalia lagi.