Manchester United memulai musim 2020/2021 tidak sesuai dengan ekspektasi, sebab dalam tiga pertandingan yang baru dimainkan, Manchester United menelan dua kekalahan dan baru saja memenangkan satu pertandingan di kompetisi Premier League. Dua kekalahan terjadi di markas besar mereka yaitu Old Trafford.
Pertandingan pertamanya pada Sabtu (19/09/2020), Manchester United menelan kekalahan 1-3 atas Crystal Palace di Old Trafford. Mantan pemain Manchester United yaitu W. Zaha yang menyumbangkan dua gol, menjadi biang kekalahan pasukan Ole Gunnar Solskjaer.
Pertandingan selanjutnya pada Sabtu (26/09/2020), Manchester United berhasil membawa pulang 3 poin dari markas Brighton and Hove Albion. Iblis Merah meraih kemenangan dengan skor 2-3. Bruno Fernandes menjadi pahlawan kemenangan Manchester United pada pertandingan tersebut.
Di pekan keempat Premier League, tapi pertandingan ketiga yang dijalankan Manchester United, yang di gelar pada Minggu (4/10/2020) . Juru taktik Special One yaitu julukan untuk Jose Mourinho, berhasil mengubur dalam-dalam iblis merah di kandang sendiri dengan skor telak 1-6.Â
Pada pertandingan tersebut, padahal pasukan Ole Gunnar Solskjaer berhasil membuka keran gol melalui titik putih yang berhasil dieksekusi oleh B. Fernandes di menit ke 2'. Akan tetapi, pertandingan belum sampai menit ke 10', Tottenham Hotspur berhasil comeback melalui T. Ndombele di menit ke 4' dan H. Son di menit ke 7'.
Pasukan Ole Gunnar Solskjaer makin tak berdaya akibat penyerang mereka yaitu A. Martial dikenakan kartu merah di menit ke 28'. Maka dari itu, pasukan Jose Mourinho berhasil menambah dua gol untuk menutup babak pertama. Masing-masing gol diciptakan oleh H. Kane di menit ke 30' dan H. Son di menit ke 37'. Sehingga skor 1-4 milik Tottenham Hotspur untuk menutup interval pertama.
Memasuki babak kedua, pasukan Jose Mourinho makin sangar dengan tambahan dua gol lagi, masing-masing dicetak oleh S. Aurier di menit ke 51' dan H. Kane di menit ke 79'. Sehingga kebrutalan pasukan Jose Mourinho berhenti dengan skor 1-6.Â
Kekalahan yang menyakitkan tersebut, membuat Manchester United harus puas berada di peringkat ke 16 klasemen sementara Liga Premier League Inggris, dengan mengumpulkan 3 poin dari 3 pertandingan yang dijalankan. Sedangkan Tottenham Hotspur berada di peringkat keenam klasemen sementara Liga Premier League Inggris, dengan mengumpulkan 7 poin dari 4 pertandingan yang dijalankan.
