"For 27 years, I dreamt of you.
I craved you, I've missed you"
- Pennywise -
Setelah sempat menghilang, badut Pennywise kembali meneror warga kota Derry. Seperti pola-pola sebelumnya yang pernah dianalisis oleh BIll Denbrough, ia kembali muncul setiap 27 tahun sekali. Kali ini kelompok pecundang tak mau kalah. Mereka berniat menyingkirkan badut seram tersebut selamanya.
Pada film perdananya, kelompok pecundang (loser club) mulai berhadapan dengan badut Pennywise setelah Bill kehilangan adik yang disayanginya, Georgie. Si adik hilang ketika ia asyik bermain perahu saat musim hujan.
Bill yakin adiknya tewas karena sesuatu, bukan karena kecelakaan. Penyelidikannya berujung ke sesuatu yang seram, sesuatu  yang suka berwujud badut yang menikmati korbannya tersiksa oleh ketakutan. Dalam penyelidikannya itu Bill tidak sendiri, ada kawan-kawan lainnya yang mengalami hal serupa, Ben, Beverly, Mike, Eddie, Stan, dan Richie. Akhirnya mereka bisa menyingkirkan Pennywise, tapi Pennywise berjanji akan muncul lagi.
Dalam teaser "It Chapter Two" latarnya adalah 27 tahun kemudian. Â Beverly menjadi sasaran teror. Ia kembali ke rumah masa lalunya dan disambut wanita tua yang menjadi penghuninya sekarang. Awalnya ia ramah, tapi lama-kelamaan kata-katanya mengembalikan trauma Beverly. Rupanya wanita tua ada kaitannya dengan sumber ketakutannya pada masa lampau. Pennywise.
Di teaser juga terlihat pertemuan para anggota kelompok pecundang yang kini telah dewasa. Mereka memenuhi janji mereka untuk berkumpul kembali apabila Pennywise telah bangkit. Mike yang tak pernah pergi dari kota tersebut memberitahu mereka gejala-gejala kemunculan Pennywise mulai hadir.
Trailer-nya yang dirilis Kamis (18/7) melengkapi petunjuk kira-kira apa yang akan dialami oleh warga kota Derry. Terlihat masing-masing anggota kelompok pecundang mulai diteror oleh Pennywise. Bill di sebuah tempat sirkus harus melihat seorang anak laki-laki yang ditakut-takuti oleh Pennywise tanpa mampu berbuat apa-apa. Pennywise juga nampak terlihat terbang dan kemudian muncul dengan wujud aslinya.
Film yang diadaptasi dari novel horor karya Stephen King ini nampak seram dan lebih berdarah-darah dibandingkan film pertamanya. Sutradaranya tetap dipegang oleh Andy Muschietti.
Pemeran anggota kelompok pecundang pada chapter pertama bakal hadir dalam adegan kilas balik. Ada Jaeden Lieberher, Jeremy Ray Taylor, Sophia Lilis, Finn Wolfhard, Wyatt Oleff, Chosen Jacobs, dan  Jack Dylan Grazer.Â
Sedangkan pemeran dewasa kelompok pecundang diperankan Bill Hader, James Ransone, Jay Richard, Isaiah Mustafa, Andy Bean, James McAvoy, dan Jessica Chastain. Sosok seram Pennywise tetap diperankan Bill Skarsgard.
