Ada beberapa versi tentang sejarah pondok pesantren sebagai lembaga pendidikan Islam di Indonesia.
Versi pertama menyebutkan, pondok pesantren lahir sebagai likuidasi dari keberadaan tempat pendidikan agama hindu, agama yang telah dianut masyarakat sebelum datang agama Islam. Di tempat pendidikan itu bermukim orang-orang yang mengikuti pandidikan agama Hindu. Mereka disebut cantrik.
Versi ini menyebutkan Islam masuk melalui kehadiran para wali yang dikenal dengan nama Wali Songo. Ketika Islam masuk, tempat pendidikan agama Hindu itu dilikwidasi menjadi tempat pendidikan Islam. Ini merupakan cikal-bakal berdirinya pondok pesantren. Para peserta didik yang awalnya disebut cantrik berganti nama menjadi santri.
Ada versi lain. Itu bermula dengan cerita masuknya Islam di nusantara sekitar tahun 1500 masehi atau 900 hijriah, melalui saudagar arab.
Mereka berdagang melalui gujarat (India) masuk ke Aceh dan kota-kota besar di nusantara. Tidak hanya berniaga, mereka juga datang sambil membawa dan menyebarkan agama Islam. Banyak pedagang Indonesia yang tertarik dan mulai menganut agama baru itu. Semakin lama agama Islam secara getok tular semakin banyak pengikutnya.
Kondisi ini menyebabkan pemerintah kolonial Belanda blingsatan. Mereka fobia dan tidak mau Islam berkembang di tanah jajahannya ini. Lalu dibangun siasat untuk menyekat penyebaran agama baru itu. Caranya dengan menjalankan monopoli dagang oleh VOC, sebuah lembaga dagang yang telah didirikan pemerintah kolonial Belanda. Ini mungkin bisa dianalogikan dengan BUMN-nya mereka. Monopoli itu menyebabkan terdesaknya para saudagar kita, banyak diantaranya yang bangkrut.
Para saudagar nusantara itu akhirnya terdesak dan bergeser dari kota-kota masuk ke pedalaman. Mereka beralih fungsi menjadi penyebar agama Islam yang telah mereka anut. Kemudian mendirikan tempat pendidikan yang belakangan kita kenal sebagai pesantren. Relevansinya dengan versi ini adalah pondok-pondok pesantren kebanyakan berada di pedesaan.
Soal lahirnya pondok, konon itu terjadi karena jarak antara tempat keberadaan mantan saudagar yang telah beralih fungsi menjadi penyebar agama berjauhan dengan para pencari ilmu agama yang dibawa nabi akhir zaman Muhammad. Mereka tidak bisa pulang pergi setiap hari. Kondisi inilah yang kemudian menyebabkan harus dibuatnya tempat nginap para pencari ilmu.
Prosesnya kemudian kondisi ini menjadi sebab berdirinya pondok pesantren. Para peserta didiknya kemudian disebut santri dan gurunya disebut kiyai.
Secara garis besar, pondok pesantren memiliki 3 komponen yaitu kiyai, santri, dan pondok. Belakangan ditambah satu komponen yang nyaris ada di semua pondok yaitu masjid.
Karena sifat geografis ada dua macam santri. Ada santri mondok, biasanya mereka yang rumahnya jauh dari pondok. Lalu ada santri kalong yaitu mereka yang rumahnya berada di sekitar pondok. Versi mana yang bisa kita yakini rasanya tidak terlalu harus diperdebatkan. Sepertinya tidak ada hal yang teralu kontroversi. Biar para akhli sejarah menelitinya lebih cermat lagi.