Di masa sebelum reunifikasi Jerman, Union Berlin menjadi ikon oposisi melawan sistem komunis.Â
Pendukung Union Berlin yang kebanyakan berasal dari kelas pekerja kerap bersorak "The wall must go!" yang mana ini dimaksudkan untuk tembok Berlin yang memisahkan Berlin antara Barat dan Timur.
Klub kecil dari Berlin (Timur) dengan ikatan yang erat antara klub dan penggemarnya menjadi tim ke-56 yang bermain di Bundesliga sejak didirikan, dan yang pertama dari Berlin Timur.Â
Union Berlin mulai bermain di liga utama musim 2019-20, setelah berhasil lolos ke liga utama usai sukses memenangkan play off promosi musim 2018--19 dengan mengalahkan, VfB Stuttgart.
Musim yang bersejarah dan tak terlupakan bagi penggemar Union Berlin, berada di peringkat ketiga liga 2 Jerman 2018-19, setelah berusaha keras untuk promosi langsung ke liga utama, hingga matchday terakhir liga 2 melawan VfL Bochum.Â
Sempat tertinggal, Union Berlin berjuang kembali dari ketinggalan 0--2 menjadi 2--2, bahkan hampir berhasil meraih kemenangan pada menit-menit terakhir. Namun, cukup dengan hasil imbang ini,Â
Union finis di posisi 3 dengan 57 poin, hanya kehilangan tempat ke-2 karena selisih gol. Dan hasil ini menempatkan mereka untuk melewati play off promosi melawan peringkat 16 liga utama yang ditempati salah satu klub yang cukup disegani di Bundesliga, VfB Stuttgart.
Playoff promosi pertama dalam sejarah klub, tentu bukanlah tugas yang mudah bagi pasukan dari Kopenick.Â
Playoff promosi -degradasi babak pertama dimainkan di Stuttgart, di Mercedes-Benz Arena. Anak-anak Berlin Timur datang dengan membawa beban yang tak ringan terutama secara emosional.Â
Tuan rumah, Stuttgart memimpin 1-0 sebelum turun minum berkat gol dari Christian Gentner , tetapi hanya selang satu setengah menit Union Berlin membalas lewat gol Suleiman Abdullahi yang memanfaatkan assist dari Sebastian Andersson. Hasil 1-1 menutup paruh pertama. Â