Chairil Anwar adalah anak terakhir yang lahir dari pasangan Ramli Mustafa dan Lawiyah. Ia terlahir 18 tahun silam  dari keluarga yang sangat sederhana, jauh dari perkotaan, tepatnya di Padang Tiji, Kabupaten Pidie, Aceh.
Terlahir sebagai anak terakhir tentu menjadi keuntungan sendiri bagi Chairil. Hampir setiap hari ia dapat mengambil pelajaran hidup dari saudaranya yang sudah sukses. Mereka adalah Hidayatullah, Muhammad Iqbal, Muammar dan Muslim Ramli.
Hidayatullah adalah seorang engineer bidang kimia. Ketertarikannya di bidang kimia sehingga mengantarkannya bekerja di PAG (Perta Arun Gas). Muhammad Iqbal memilih jalan hidup sebagai wirausahawan. Ia telah banyak sekali mencicipi beban hidup yang berat  sehingga ia mempunyai usaha sendiri.
Sama dengan Hidayatullah, Muammar memilih karir sebagai engineer elektro di perusahaan gas. Ia bekerja sebagai operator di Gasco, Abu Dhabi. Yang terakhir adalah Muslim Ramli. Ia  sedang merampungkan pendidikan masternya bidang teknologi informasi di USU.
Di samping itu, ia berhasil mendirikan sebuah perusahaan industri kreatif yang bergerak di bidang pembuatan website, software, fotografi, videografi, pembuatan company profile, hingga pembuatan film dokumenter.
Chairil menempuh pendidikan dasar di SDN Percontohan 1 Padang Tiji, kemudian memutuskan menjadi santri dan menimba ilmu di SMP dan MAS Ummul Ayman (juga merupakan sebuah pesantren). Chairil memilih menjadi santri untuk memperkuat  akhlak dan karakter agar siap menghadapi tantangan dunia yang sebenarnya.
Sama dengan anak-anak yang lain, Chairil kecil menghabiskan keseharian waktunya dengan sekolah, bermain sepeda, sepak bola, layang-layang dan mengaji dimalam hari. Kegiatan itu dilakukannya ketika menduduki bangku sekolah dasar.
Memasuki usia belasan tahun dan resmi menjadi santri dan siswa di salah satu pesantren ternama yang ada di Aceh (Ummul Ayman), kegiatan keseharian Chairil mulai berubah. Mulai dari bangun pagi-pagi sekali, makan, belajar, salat, belajar dan belajar lagi.
Hari-hari itu dilalui Chairil dengan sempurna, hingga ia menyelesaikan bangku menengah pertama. Untuk melanjutkan pendidikan menengah atasnya, pada mulanya Chairil memutuskan melaju ke tahap berikutnya, dalam artian memperpanjang masa belajarnya di pesantren itu.
Namun setelah menimbang banyak hal, Chairil memutuskan untuk memulai mencicipi tantangan dunia, ia pun memutuskan keluar dari pesatren, dan pindah ke sekolah yang ada di kampung halamannya. Tepatnya di MAN 3 Pidie.
Saat ini Chairil sedang menempuh pendidikan sarjana nya di Universitas Islam Negeri Sumatera Utara, Medan. Disamping itu, ia juga aktif dalam mengembangkan startup dan aktif menulis di beberapa media massa. Di Sanger Production dan Sanger Learning ia menduduki kursi CMO, sedangkan di Xpresi.co ia menjabat sebagai redaktur pelaksana.