Head to head Italia vs Inggris sudah berlangsung sejak era pra perang dunia kedua.Â
Duel perdana Italia vs Inggris terjadi tanggal 3 Mei 1933 di Stadio Nazionale Del PNF. Benito Mussolini pemimpin partai fasis Italia turut hadir menonton pertandingan.Â
Pertemuan pertama kedua timnas berakhir seri 1-1. Italia mencetak skor terlebih dulu lewat gol Giovanni Ferrari. Inggris menyamakan skor lewat gol Cliff Bastin.
Pertemuan kedua berlangsung di Stadion Highbury, markas Arsenal, pada tanggal 14 November 1934.Â
Pertandingan berlangsung keras cenderung brutal yang menyebabkan banyak pemain cedera parah. Sehingga laga ini dijuluki sebagai "Battle of Highbury."
Duel di Stadion Highbury tersebut merupakan pertandingan pertama timnas Italia pasca sukses merebut titel juara Piala Dunia 1934.Â
Inggris sudah mampu mencetak tiga gol di 12 menit awal pertandingan. Eric Brook mencetak sepasang gol, dan gol lainnya diciptakan Edward Ted Drake.
Walau tertinggal tiga gol, Italia menunjukkan kualitas sebagai juara dunia dengan membuat dua gol balasan yang dicetak sang kapten Giuseppe Meazza.
Hingga tahun 1977, tim Azzurri dan Three Lions berhadapan kembali dalam 10 pertandingan persahabatan, serta laga kualifikasi Piala Dunia.
Kedua tim akhirnya berjumpa dalam turnamen resmi di Piala Eropa 1980. Italia yang kala itu bertindak sebagai tuan rumah, mengalahkan Inggris lewat gol tunggal Marco Tardelli.
Inggris dan Italia kemudian bersua di perebutan peringkat 3 Piala Dunia 1990. Italia yang berstatus tuan rumah menang 2-1.Â