Diogenes dari Sinope (412 sd 323 SM) dikenal sebagai Diogenes si Sinis, lahir di Sinope, sebuah koloni Ionia di tempat yang sekarang disebut Turki Utara di Laut Hitam. Dia bukanlah Diogenes Laertius, penulis biografi para filsuf yang sering kita dengar, dan dia bukan beberapa Diogenes yang merupakan filsuf Yunani yang kurang terkenal.
Legenda mengatakan ayah Diogenes adalah seorang bankir yang bertanggung jawab atas percetakan uang, membuat koin untuk pemerintah, namun Diogenes merusak mata uang dan dibuang. Salah satu sumber mengatakan Diogenes pergi menemui Oracle di Delphi, dan para pythias menyuruhnya untuk merusak mata uang tersebut. Sejumlah besar koin telah ditemukan di wilayah tersebut dalam keadaan rusak, beberapa di antaranya bertuliskan nama ayah Diogenes sebagai pembuatnya. Meskipun beberapa orang percaya Diogenes dan ayahnya terlibat dalam pemalsuan, kemungkinan besar ini adalah metafora penolakan Diogenes terhadap kehidupan tradisional, cara ayahnya, mata uang umum yang digunakan di pasar.Â
- Diogenes percaya manusia telah dirusak oleh masyarakat, dan harus kembali ke kehidupan sederhana. Dapat dimengerti terdapat faksi separatis pro-Yunani dan loyalis pro-Persia yang saling bertikai dan memperebutkan otoritas kota, dan koin-koin tersebut mungkin tidak melibatkan Diogenes melainkan pertikaian politik. Jika ini benar, cerita tersebut melekat pada Diogenes sebagai metafora setelah kejadiannya. Apa pun yang terjadi, sumber memberi tahu kita Diogenes pindah ke Athena, tempat ia menjadi terkenal karena gaya hidupnya dan interaksi sinisnya dengan orang lain.
Di Athena, Antisthenes (445 sd 365 SM), murid Socrates, adalah orang pertama yang menjadikan Sinisme sebagai filsafat tersendiri. Socrates memang lebih menyukai hidup sederhana, dan membenci kekayaan dan kelebihan. Diogenes menjadi orang sinis yang paling terkenal dan simbolik. Meskipun orang-orang sinis di kemudian hari percaya Diogenes belajar dengan Antisthenes, hal ini patut dipertanyakan.Â
Menurut cerita, Diogenes mendengar Antisthenes di pasar, dan menawarkan diri untuk menjadi muridnya. Antisthenes mencoba mengusirnya, memukulinya dengan tongkatnya, dan Diogenes menjawab dia tidak akan kemana-mana, karena tidak ada tongkat yang cukup keras untuk mengusirnya dari kebijaksanaan Antisthenes. Diogenes mengagumi Antisthenes karena menjadi antitesis dari rata-rata orang Athena, yang semakin menyukai kemewahan dan kelebihan karena Athena telah menjadi pusat kekayaan Liga Delian yang baru merdeka.
Diogenes ketika ditanya mengatakan dia adalah warga dunia, secara harfiah adalah 'kosmopolitan' (seperti sosialita, bukan minuman). Diogenes dianggap oleh beberapa orang sebagai penemu istilah tersebut dengan menggunakan ungkapan ini. Ini merupakan penolakan radikal terhadap tradisi, karena sebagian besar mengidentifikasikan diri dengan kota mereka dan memandang orang luar sebagai orang barbar.
Tak satu pun dari tulisannya bertahan, namun anekdot tentang kehidupannya ditemukan dalam tulisan orang lain, khususnya Diogenes Laertius (sekali lagi, Diogenes yang berbeda). Hidupnya cukup terkenal. Banyak lukisan terkenal dari zaman Renaisans dan gaya realis sebelum impresionisme di akhir tahun 1800-an menampilkan Diogenes dan kisah-kisah hidupnya.
Diogenes mengemis untuk mencari nafkah, tidur di toples besar miring di depan umum. Dia bermaksud agar hidupnya terlihat di pusat kota, berharap teladannya akan menginspirasi orang lain, dan membual tentang kekebalannya terhadap cuaca, tidak seperti seseorang yang terbiasa dengan kenyamanan dan kehidupan yang baik. Diogenes akan berjalan tanpa alas kaki di salju dan berguling-guling di pasir panas untuk menguatkan dirinya. Ketika ditanya apakah dia terlalu ekstrim, dia menjawab dia adalah penyanyi utama sebuah paduan suara, yang harus bernyanyi lebih keras dari yang lain untuk memberi mereka nada yang tepat. Ketika ditanya mengapa dia meminta makanannya, Diogenes menjawab makanan itu mengajarkan manusia. Ketika ditanya apa yang diajarkannya kepada mereka, dia menjawab, Kemurahan hati.
Seseorang yang berkecimpung dalam ilmu biologi pasti mempunyai apresiasi terhadap sinisme Yunani, dan selera humor yang baik. 'Diogenes' adalah genus kelomang, kepiting yang hidup seperti Diogenes sang pertapa, di dalam wadah yang mereka temukan dan huni.
Diogenes awalnya memiliki mangkuk kayu yang biasa ia gunakan untuk makan dan minum, namun memecahkannya setelah melihat seorang anak laki-laki malang minum dari tangannya yang ditangkupkan. Dia akan makan di pasar, meskipun menurut adat istiadat Athena hal ini tidak senonoh, dengan mengatakan itu adalah satu-satunya tempat di mana dia merasa lapar. Jelas sekali, leluconnya adalah pasar menimbulkan selera.