Diskusi Simmel tentang perbedaan antara kelompok-kelompok kecil dan besar - antara intensitas keterlibatan di antara individu-individu dalam kelompok primer dan jarak, sikap acuh tak acuh, dan segmentasi individu dalam kelompok-kelompok yang lebih besar - mengungkap pendekatan dialektisnya yang umum tentang hubungan antara kebebasan individu dan struktur kelompok.
Analisis sosiologisnya yang kecil adalah bagian dari pandangan filosofis umumnya tentang arus sejarah modern. Seperti Durkheim, Simmel berteori tentang jenis dan sifat hubungan kelompok dan solidaritas sosial sebagai bagian dari upaya yang lebih umum untuk menilai dan mengevaluasi tren utama perkembangan sejarah dan untuk menguraikan diagnosis waktunya.
Mungkin tidak ada yang begitu jelas mengungkapkan ambivalensi Simmel yang mendalam terhadap budaya dan masyarakat kontemporer sebagai pandangannya tentang arus sejarah modern. Pandangan ini merupakan gabungan dari penilaian yang kelihatannya kontradiktif dengan progresivisme liberal dan pesimisme budaya, sebagaimana diungkapkan dalam tulisan Herbert Spencer dan ebagaimana tercermin dalam idealisme Jerman sejak zaman Schiller atau Nietzsche.
Tren sejarah modern bagi Simmel tampak sebagai pembebasan progresif individu dari ikatan keterikatan eksklusif dan ketergantungan pribadi terlepas dari meningkatnya dominasi manusia oleh produk-produk budaya ciptaannya sendiri. Dalam masyarakat pramodern, Simmel berpendapat, manusia biasanya hidup dalam lingkaran sosial yang relatif kecil. Lingkaran seperti itu, apakah kelompok kekerabatan atau guild, kota atau desa, dengan ketat mengepung individu dan memeluknya dengan erat.
Kepribadian total individu tenggelam dalam kehidupan kelompok ini. Dengan demikian, bentuk-bentuk organisasi abad pertengahan "menduduki seluruh manusia; mereka tidak hanya melayani tujuan yang ditentukan secara obyektif, tetapi  merupakan bentuk penyatuan yang melibatkan total orang dari mereka yang telah berkumpul bersama dalam mengejar tujuan itu." Asosiasi dalam masyarakat pramodern tidak secara spesifik spesifik atau terbatas pada tujuan yang diartikulasikan dengan jelas; mereka mengikat individu melalui ketergantungan dan loyalitas yang tidak berbeda.
Selain itu, subordinasi dalam masyarakat pramodern biasanya melibatkan dominasi atas seluruh kepribadian bawahan. Tuan rumah bangsawan bukan hanya penguasa politik dari budak; dia mendominasi total orang dari budak - ekonomi, yuridis, dan sosial. Karena itu, ketergantungan mencakup semuanya. Dalam masyarakat pramodern seperti itu, individu-individu diorganisasikan, seolah-olah, dalam sejumlah lingkaran konsentris yang saling terkait. Seorang pria bisa menjadi anggota guild, yang pada gilirannya merupakan bagian dari konfederasi guild yang lebih luas.
Seorang pencuri mungkin warga negara dari kota tertentu dan kota ini mungkin milik kota-kota federasi. Seorang individu tidak dapat secara langsung bergabung dengan lingkaran sosial yang lebih besar tetapi dapat terlibat di dalamnya berdasarkan keanggotaan dalam lingkaran yang lebih kecil. Suku primitif tidak terdiri dari anggota individu tetapi dari klan, garis keturunan, atau pengelompokan lain di mana individu berpartisipasi secara langsung. Prinsip organisasi di dunia modern pada dasarnya berbeda: seorang individu adalah anggota dari banyak kalangan yang terdefinisi dengan baik, tidak ada yang melibatkan dan mengendalikan kepribadian totalnya.
"Jumlah lingkaran yang berbeda di mana individu bergerak, adalah salah satu indeks perkembangan budaya." Keterlibatan keluarga pria modern dipisahkan dari kegiatan pekerjaan dan keagamaannya. Ini berarti  setiap individu menempati posisi berbeda di persimpangan banyak lingkaran. Semakin besar jumlah kemungkinan kombinasi keanggotaan, semakin banyak masing-masing individu cenderung ke lokasi yang unik di bidang sosial. Meskipun ia dapat berbagi keanggotaan dengan individu lain dalam satu atau beberapa lingkaran, ia cenderung tidak berada di persimpangan yang persis sama dengan orang lain.
Kepribadian manusia diubah ketika keanggotaan dalam satu lingkaran atau beberapa di antaranya digantikan oleh posisi sosial di persimpangan sejumlah besar lingkaran tersebut. Kepribadian sekarang sangat tersegmentasi melalui partisipasi ganda tersebut. Dalam masyarakat pramodern, misalnya, lokalitas atau kekerabatan menentukan afiliasi keagamaan; orang tidak dapat hidup berdampingan dengan orang-orang yang tidak memiliki kepercayaan agamanya, karena komunitas keagamaan bertepatan dengan komunitas teritorial atau kekerabatan.
Di dunia modern, sebaliknya, kesetiaan ini terpisah. Seorang pria tidak perlu berbagi keyakinan agama tetangganya, meskipun ia mungkin terikat dengan mereka oleh ikatan lainnya. Namun, tidak berarti  agama kehilangan kekuatannya; itu hanya menjadi lebih spesifik. Masalah agama dibedakan dari masalah lain dan karenanya menjadi lebih individual; mereka tidak harus tumpang tindih dengan ikatan kekeluargaan atau ikatan lingkungan seseorang. Keterlibatan beragam dalam berbagai lingkaran berkontribusi terhadap peningkatan kesadaran diri.
Ketika individu lolos dari dominasi lingkaran kecil yang memenjarakan kepribadiannya dalam batas-batasnya, ia menjadi sadar akan rasa pembebasan. Segmentasi keterlibatan kelompok menghasilkan rasa keunikan dan kebebasan. Perpotongan lingkaran sosial adalah prasyarat bagi munculnya individualisme. Tidak hanya pria menjadi lebih tidak seperti satu sama lain; mereka  diberi kesempatan untuk bergerak tanpa usaha dalam konteks sosial yang berbeda. Bentuk-bentuk subordinasi dan superordinasi  mengasumsikan karakter novel di dunia modern.
