Karir advokadnya dimulai seiring dengan keterlibatannya dengan berbagai organisasi yang berkaitan dengan advokad. Di awal karirinya mendaftar menjadi anggota Persatuan Advokat Indonesia (Peradin), lalu diangkat jadi Komisaris hingga akhirnya menjadi Sekretaris Peradin.
Nah, pada tahun 1985, ketika semua organisasi advokat menjadi wadah tunggal, Peradin beserta organisasi lain dilebur menjadi Ikatan Advokasi Indonesia (Ikadin). Di Ikadin, Otto ditunjuk sebagai wakil sekretaris cabang Jakarta pada 1986. Pada 1990, dan di usia 35 tahun dipercaya sebagai Ketua cabang Jakarta Barat.
Sambil terlibat dalam berbagai organisasi Otto lalu mendirikan firm hukum Otto Hasibuan & Associates. Selain kemampuan  dan pengalaman berorganisasi, Otto juga membagi ilmunya dengan menjadi dosen di UGM dan juga Universitas Jayabaya Jakarta.
Berbagai pengalaman dan kemampuan ilmu hukumnya yang mumpuni membuat Otto sering diminta untuk menjadi kuasa hukum dari berbagai kasus besar di Indonesia.
Pria yang lahir di Pematang Siantar, 5 Mei 1955 ini pernah menangani kasus suap yang menjerat mantan Ketua Mahkamah Konstitusi, Akil Mochtar, lalu  menjadi salah satu kuasa hukum Ketua DPR RI Setya Novanto atas kasus dugaan korupsi E-KTP pada 2017, serta pada 2016, menjadi salah satu anggota Tim Kuasa Hukum Jessica Kumala yang didakwa melakukan pembunuhan terhadap Mirna dengan kopi beracun sianida di sebuah kafe di Jakarta.
Meski sering dianggap membela "musuh" masyarakat, Â Otto berusaha melakukannya secara profesional. Ketika membela Setya Novanto, Otto pernah menjelaskan prinsip tentang seorang kuasa hukum yang baik.
Otto mengatakan bahwa seorang pengacara bukan untuk membela hal yang salah dari klien, tetapi pengacara mesti memastikan bahwa sang klien mendapat pembelaan hukum terbaik.
Pengacara tidak berpikir tentang menang-kalah atau bebasnya klien, tetapi mesti memastikan bahwa hak-hak hukum klien telah dilindungi atau tidak, proses hukum sudah berjalan baik dengan pembuktian yang sahih dengan pembelaan yang maksimal diberikan untuk klien.
Saat membela Setya Novanto, Otto pernah dipuji oleh Mahfud MD, yang sekarang menjadi Menkopolhukam. Mahfud menyebut Otto sebagai advokat yang profesional dan handal. Â Mahfud MD mengakui kehebatan Otto Hasibuan dalam hal membela klien yang kerap disertai dengan penjelasannya yang runut, terstruktur dan sistematis.
Otto juga dikenal sebagai kuasa hukum yang menjunjung kode etik. Saat membela Setya Novanto, Otto mengundurkan diri sebelum kasus selesai.
Otto menjelaskan  bahwa antara dirinya dan Novanto tidak ada kesepakatan yang jelas tentang tata cara menangani suatu perkara. Dalam kode etik, dijelaskan Otto bahwa seorang advokat bisa mengundurkan diri bila tidak ada kesepakatan mengenai tata cara menangani perkara dengan kliennya.
Ini sebuah hal yang penting karena tanpa kesepakatan itu, Otto merasa, hal tersebut dapat merugikan klien termasuk dirinya, karena akan kesulitan melakukan pembelaan.
