Mendapat sambutan positif, produktivitas Glenn dalam mencipta lagu kembali dilanjutkan dengan munculnya album kedua yang diluncurkan pada tahun 2000 dengan tajuk KEMBALI. Dalam album ini, fans pasti ingat akan single "Kasih Putih" yang begitu romantis.
Mendapat sambutan hangat dari masyarakat, pada tahun 2001, Glenn meraih penghargaan dalam kategori lagu terbaik dan penyanyi pria terbaik kategori musik R&B pada ajang Anugerah Musik Indonesia.
Tahun 2003, Glenn kembali menelurkan album ketiganya bertajuk SELAMAT PAGI, DUNIA!, inilah album yang paling laris manis dan dan banyak lagu yang menjadi hits. Lagu yang paling populer dan digemari dan sering diputar baik di televisi maupun radio adalah "Januari".
Karena begitu larisnya sampai membuat pihak Sony Music Indonesia membuat album repackage tahun 2004, dikemas dengan bonus VCD karaoke dan Unplugged Live Performance.
Glenn lantas semakin dikenal sebagai penyanyi dan pencipta lagu romantis, sehingga setahun kemudian, Glenn ditawari untuk membuat satu buah album sebagai soundtrack dari film baru Cinta Silver.
Romantis dan Romantis, kata yang paling tepat untuk menggambarkan Glenn dan musiknya.Â
Di dalam kehidupannya, romantisme Glenn terkadang tidak linear dengan kisah cintanya. Â Glenn pernah menikah dengan Dewi Sandra pada 2006 tetapi harus cerai pada 2009.Â
Kisah cintanya dengan beberapa selebriti juga cukup kompleks, di awal karirnya, Glenn berpacaran dengan Lucy AB Three namun kandas dan pernah juga dikabarkan menjalin kasih dengan Aura Kasih.
Penggemar Glenn mendapat berita bahagia ketika pada 19 Agustus 2020, Â Glenn Fredly secara resmi menikahi kekasihnya, model sekaligus penyanyi dangdut, Mutia Ayu.Â
Fans tentu bahagia, bukan saja karena melihat penyanyi idolanya bahagia, tetapi juga penuh harap karena dalam kebahagiaannya, Glenn kerap menghasilkan karya romantis yang indah.
Di balik setiap album, ada cerita tentang kisah cinta Glenn, entah itu kepedihan dan juga tentang perjalanan cinta itu sendiri.
