Gengsi
Bermain winning eleven, akan lebih seru jika dimainkan oleh dua atau empat orang. Menggunakan sistem Cup atau Tournament, dengan memilih klub atau negara jagoannya masing-masing. Biasanya, pilihan klub/negara jagoan akan mengikuti sebuah kompetisi sepak bola yang sedang berlangsung.
Sebagai contoh: jika sedang berlangsung Liga Champion, maka klub yang akan dimainkan adalah yang lolos ke babak perempat final/semifinal. Demikian juga halnya jika sedang berlangsung Piala Dunia, maka negara-negara yang dipilih adalah negara-negara kontestan yang lolos ke babak selanjutnya.
Akan lebih seru, jika empat orang bermain sistem Cup dengan sebuah kesepakatan dengan teman-teman: yang juara 1 (mendapat hadiah transfer 3 pemain), juara 2 (mendapat hadiah transfer 2 pemain), juara 3 (mendapat hadiah transfer 1 pemain), sedangkan juara 4 (hanya mendapat senyum manis, hahaha....).
Nilai solidaritas, biasanya akan kembali muncul disini: sang juara 1, akan berbagi jatah transfer 1 pemain kepada temannya yang juara 4. Nah....yang dimaksud dengan transfer pemain adalah: kita boleh mengambil pemain dari club atau negara lain, kita masukkan sebagai pemain di club/negara jagoan kita.
Syaratnya, pemain tersebut tidak diambil/ditransfer dari klub/negara yang menjadi jagoan dari teman kita. Berikutnya, baru dimulai lagi pertandingan bergengsi menggunakan sistem Cup, dengan pemain-pemain tambahan, sebagai hadiah dari kemenangan yang diperoleh dari pertandingan sebelumnya.
Sportivitas
Dalam permainan winning eleven, juga terkandung nilai-nilai sportifitas antar teman. Misalnya: sedang asik dan seru-serunya main, tiba-tiba kebelet pipis, atau BAB. Maka mau tidak mau, lawan main harus sabar menunggu, harus sportif, dan tidak boleh curang.
Sikap sportif juga akan muncul, jika lawan mainnya tiba-tiba tangan/jari-jarinya kram, karena terlalu lama dan terlalu bersemangat memegang stick PS 2. Maka, biasanya akan diberikan waktu istirahat sebentar, dengan cara menekan tombol start pada stick PS 2.
Kita juga harus bisa menahan diri, hati, emosi, sikap, dan perkataan kita, jangan sampai keluar kata/kalimat yang bersifat mengejek, meremehkan lawan main kita. Sehingga lawan main kita tetap merasa enjoy, tidak tersinggung, apalagi marah karena ejekan kita.
Dalam kasus lain, sikap sportif antar lawan tanding akan muncul jika terjadi kasus: belum siap, namun lawan main tetap bersemangat untuk mencetak gol. Jika terjadi gol, maka biasanya, lawan main tersebut akan memberikan kesempatan untuk menyamakan skor kembali.
Saling belajar trik, teknik, dan strategi antar lawan main juga termasuk nilai yang terkandung dalam permainan ini. Meskipun dilakukan dengan cara melirik secara diam-diam, ataupun bertanya langsung kepada lawan main. Intinya saling belajar, dan mau berbagi keahlian dengan teman-teman.
Pengalaman lain adalah dengan menyewa dan membawa pulang mesin PS 2, syaratnya harus meninggalkan KTP/KTM sebagai jaminan, selain memang harus membayar biaya sewa selama 24 jam. Baru lah bisa bersama di kamar kos/kontrakan bersama dengan teman-teman.