Pertama, Selamat atas keberhasilan Thomas Tuchel membawa skuad asuhannya untuk meraih gelar juara liga Champions yang kedua kalinya sepanjang sejarah klub. Gol tunggal Kai Havertz ke gawang Manchester City  dua menit sebelum turun minum sudah cukup untuk mengantarkan The Blues mengangkat "Si Kuping Besar" di Estadio do Dragao, Porto dini hari tadi.
Taktik dari tangan dingin Tuchel selama setengah musim setelah menggantikan Frank Lampard telah memberikan kepercayaan kepada manajemen Chelsea, berhasil finish di posisi empat besar klasemen akhir Premier League dan meraih trofi di akhir musim sangat menganggumkan.
Perjalanan Chelsea meraih trofi liga Champions yang kedua kalinya ini hampir sama dengan apa yang dialami oleh Liverpool pada musim 2018/2019 silam, yang kala itu juga keluar sebagai juara.
Di Quarter Final, Liverpool 2019 dan Chelsea 2021 sama sama menghadapi FC Porto. Liverpool berhasil menghentikan laju Porto dengan dua kemenangan 2-0 dan 1-4, sehingga lolos dengan aggregat 6-1. Chelsea juga bersua dengan Porto, pada leg pertama berhasil menang dengan skor 2-0, namun pertemuan kedua Chelsea harus takluk 1-0 oleh gol 'telat' pemain Porto Mehdi Terami di masa injury time babak kedua, The Blues tetap lolos dengan aggregat 2-1.
Fase semifinal, baik Liverpool ataupun Chelsea akan menghadapi perwakilan dari La Liga Spanyol, Liverpool ditantang oleh FC Barcelona sedangkan Chelsea menghadapi Real Madrid.
Liverpool yang bertandang duluan ke Camp Nou pada saat itu harus pulang dengan tangan hampa, dua gol dari Messi dan Satu dari Suarez membuat Salah dkk kalah cukup telak pada leg pertama, namun kejadian luar biasa diperlihatkan oleh anak asuh Klopp di Anfield pada pertemuan kedua. Harus mengejar defisit gol aggregat dan tanpa diperkuat beberapa pemain pilarnya, Henderson dan kawan kawan berhasil menampilkan tontonan menarik, comeback sensaional terjadi di Anfield malam itu.
Dua gol dari Origi pada awal babak pertama dan menjelang akhir laga, serta dua gol cepat pemain pengganti Wijnaldum membuat kejutan luar biasa malam itu. Ter Stegen pun harus memungut empat kali bola yang bersarang di gawangnya, Messi dan kawan kawan tercengang melihat kejutan yang ditampilkan oleh skuad Liverpool, aggregat berubah menjadi 4-3, dan Liverpool berhasil membalikan keadaan dan lolos ke final.
Chelsea pada semifinal musim ini menghadapi Real Madrid. Pada pertemuan pertama Chelsea ditahan imbang tuan rumah Real Madrid dengan skor 1-1, Â Gol Pulisic di babak pertama juga langsung dibalas oleh striker Karim Benzema pada menit 30. Hasil ini sekaligus menjadi hasil akhir leg pertama. Pertemuan kedua yang dihelat di Stamford Bridge, Werner dan kolega berhasil menghentikan wakil Spanyol tersebut, Werner dan Mount yang menyumbang masing masing satu gol membuat Chelsea melaju ke partai puncak dengan keunggulan aggregat 3-1.
Partai Final pun kembali ada kesamaan, Liverpool 2019 ataupun Chelsea 2021 sama sama menghadirkan partai "All England Final". Liverpool pada saat itu melawan Tottenham berhasil meraih gelar ke enam mereka setelah mengalahkan skuad asuhan Mauricio Pochettino dua gol tanpa balas, lewat sepakan penalti Moh Salah dan Origi.