Kisah ini tak kalah menariknya dibandingkan film "Home Alone". Kisah yang bercerita seputar Christmas memang paling cocok dan tepat waktunya karena hari ini adalah Hari Natal di seluruh dunia.
Dimulai dari cerita tentang " Operation Christmas Drop" yang merupakan suatu tugas atau tradisi para militer yang dikenal dengan sebutan Operation Christmas Drop. Para militer itu membawa obat, hadiah-hadiah natal dan makanan.
Operation Christmas Drop itu dilakukan oleh tentara Amerika Serikat sejak 1951 yang bermarkas di Guam.
Guam adalah tempat Pangkalan Angkatan Udara AS . Seluruh personel yang bertugas di Pangkalan Udara AS di Guam ini punya misi untuk berkunjung ke wilayah selatan. Para tentara ini biasanya menggunakan pesawat khusus untuk tentara melintas di atas wilayah Micronesia. Dari kejauhan terlihatlah beberapa warga setempat melambaikan tangan kearah pesawat menyambut kedatangan para tentara militer.
Tugas para kru adalah membawa persediaan pangan, medis dan hadiah bagi warga. Para tentara itu terjun dari pesawat dengan parasutnya dan membawa hadiah-hadiah itu. Mereka disambut meriah oleh warga dengan senang dan bahagia sekali. Tradisi ini terus dilestarikan dan dijalankan setiap tahunnya. Inilah yang diangkat di film yang disebut dengan Operation Christmas Drop.
Film komedi romantic dibintangi oleh Erica Miller (Kat Graham) ditugaskan oleh anggota kongres Angie Bradfor (Virginia Madse) dalam rangka kunjungan ke pulau terpencil. Tugas utama dari Erica adalah melakukan pengawasan terhadap kegiatan Natal di salah Pangkalan Angkatan Udara milik Amerika Serikat.
Alasan Angie mengutus Erica karena tradisi "Operation Christmas Drop" dianggap pemborosan keuangan/anggaran. Karakter Erica yang sangat angkuh, sombong itu memang terlihat menyebalkan. Dia dianggap pantas untuk melakukan pemantauan itu.
Ketika Erica tiba di pulau dijemput oleh Kapten Andrew Jantz (Alexander Ludwig) . Sang kapten ini kaget sekali bertemu dengan Erica yang sangat kaku dan sombong.
Tak mau kalah dengan sikap Erica, Andrew pun ikut menunjukkan sikap yang cukup menyebalkan. Apalagi Andrew mengetahui tujuan utama Angie mengutus Erica untuk datang ke markas adalah untuk memangkas anggaran.
Walaupun Andrew yang sudah tinggal di Pangkalan Militer di Guam cukup lama, mengetahui bahwa Operation Christmas Drop itu sebenarnya sangat bermanfaat bagi warga lokal , apalagi warga lokal yang tinggal di pulau terpencil itu butuh kebahagiaan dengan datangnya hadiah dan obat-obatan.