Di akhir musim kompetisi 2020/2021, Harry Kane secara terang-terangan meminta kepada klubnya Tottenham Hotspur agar melepas dirinya. Salah satu alasan Kane ingin hengkang dari Tottenham karena dirinya ingin merasakan mendapat trofi, yang selama ini belum pernah ia dapatkan bersama Tottenham.
Saat itu banyak klub yang berminat mendapatkan Kane. Namun klub yang paling depan dan ngebet mendapatkan Kane saat itu adalah Manchester City. Kane pun sangat ingin pindah ke klub yang bermarkas di Etihad Stadium itu.
Manchester City sempat mengajukan beberapa kali penawaran kepada Tottenham. Namun masalah harga belum ada kata sepakat. Pemilik Tottenham Daniel Levy mematok harga sangat tinggi untuk Kane, 160 juta Euro.
Namun ketika ada kabar Manchester City siap menebus Kane dengan mahar 150 juta Euro, pemilik Tottenham Daniel Levy malah berubah pikiran. Levy menyebut dirinya "tidak berniat" menjual Kane.
Sampai bursa transfer musim panas 2021 berakhir, Kane ternyata masih berada di Tottenham Hotspur Stadium. Artinya Kane tidak jadi pindah ke Manchester City atau klub lainnya. Kane masih jadi bagian skuad Tottenham untuk musim 2021-2022.
Tidak jadi hengkang ke Manchester City membuat Kane kecewa. Performa Kane pun menurun. Performa Kane di musim 2021-2022 bisa dibilang tidak istimewa, biasa-biasa saja.
Dua musim berselang, tepatnya di bursa transfer musim panas 2023 gonjang-ganjing kepindahan Kane kembali ramai diperbincangkan. Kane dikaitkan dengan sejumlah klub.
Kane dikabarkan ingin hengkang ke Manchester United. Namun kendalanya adalah klub berjuluk Si Setan Merah itu tidak mau memenuhi harga transfer Kane yang dinilai terlalu mahal.
Selain Manchester United, raksasa Spanyol, Real Madrid juga dikabarkan berminat memakai jasa Kane. Madrid butuh Kane untuk mengganti posisi lini depan mereka yang kosong karena ditinggalkan oleh Karim Benzema. Sebagaimana diketahui Benzema memilih cabut dari Madrid dan memilih bergabung dengan Al-Ittihad (Liga Arab Saudi).
Namun minat Madrid mendapatkan Kane sepertinya tidak terlalu kencang. Sebab tak ada upaya lebih serius dari Madrid untuk mendapatkan Kane.