Kemunculannya lewat "Kultum Pemuda Tersesat" 3 tahun lalu di youtube segera mengundang perhatian. Banyak yang menyukai caranya berdakwah secara kekinian. Tidak sedikit pula yang mempertanyakan.
Sebab dianggap kurang lumrah seorang habib meladeni pertanyaan-pertanyaan dari netizen yang kadang "nggak ada akhlak". Lontaran pertanyaan yang menyerempet "saru" dan "tabu" ia tampung. Lalu dijelaskan kebenarannya menurut Islam.
Habib Husein Jafar Al Hadar punya alasan menempuh cara dan jalan dakwah demikian. Menurutnya lebih baik tersesat sekarang karena itu merupakan pintu masuk untuk terus memperbaiki diri. Lebih baik tidak tahu hari ini daripada seterusnya hidup dengan ketidaktahuan.
Baginya orang-orang yang memiliki kebingungan dan menyimpan pertanyaan tersesat justru perlu didekati serta dirangkul dengan penuh cinta.
Lagipula dalam ketersesatan pada dasarnya ada semangat belajar yang merupakan pijakan penting untuk menjadi umat Islam yang berpengetahuan dan berpengetahuan dengan Islam.
Bagi Habib Jafar adanya pertanyaan-pertanyaan nyeleneh justru mendatangkan kebaikan karena memperlihatkan bahwa Islam mampu menjawab banyak persoalan sekaligus sangat "relate" dengan kehidupan manusia dari zaman ke zaman dengan konteks yang terus berkembang. Secara tidak langsung itu memperteguh Islam sebagai ajaran yang merahmati dunia seisinya.
Dari Pemuda Tersesat dan Jeda Nulis, dakwah Habib Jafar terus merambah ke ruang-ruang digital lainnya. Berkolaborasi dengan sejumlah youtuber dan artis untuk menciptakan ruang-ruang belajar agama yang lebih asyik.
Pembawaanya yang luwes dan karakternya yang tenang menghasilkan narasi-narasi ceramah yang menyegarkan. Cakrawala dan perspektifnya yang beragam melahirkan dakwah moderat yang mencerahkan.
Oleh karena itu, menyimak ceramah dan dakwah Habib Jafar seperti berada dalam majelis yang santai tapi penuh ilmu agama yang dialirkan secara tenang dan meresap. Kadang kita seperti tidak sedang mendengarkan ceramah agama, melainkan mendengar diskusi dan obrolan biasa.
Gaya dan cara Habib Jafar turut menjadi penyeimbang atas maraknya konten kebencian berjejalan di ruang-ruang digital. Pendekatan yang ditawarkan olehnya seakan mencoba menetralisir ujaran-ujaran intoleransi yang sering menumpang pada konten-konten dakwah agama.