Anne of Cleves
Henry tidak menikah lagi selama lebih dari dua tahun sebelum bertemu dengan Anne of Cleves (1515 – 16 Juli 1557) atau Anna von Kleve dari Kerajaan Jerman, Kekaisaran Romawi Suci. Dia putri kedua John III dari Keluarga La Marck di Düsseldorf. Perjodohan Henry dengan Anne dibuat oleh Thomas Cromwell, menteri utama Henry yang secara politik turut membangun persekutuan dengan Jerman yang menganut ajaran Reformasi.
Anne tiba di Inggris bulan Desember 1539 dan menikahi Henry sepuluh hari kemudian di tahun 1540. Dia menjadi istrinya selama enam bulan tanpa pernah dimahkotai sebagai permaisuri. Sejak awal Henry merasa ragu untuk menerima perjodohan dan setelah menikah dia tidak memiliki rasa suka pada istri keempatnya. Meskipun tidak ada konflik atau kebencian, hubungan itu hambar dan akhirnya Anne ditawari pembatalan pernikahan yang segera disetujuinya.
Setelah perceraian tersebut, mereka menjadi teman baik dan Anne menerima ganti rugi yang sangat murah hati dari mantan suaminya. Dia menerima sejumlah kastil, menjadi anggota kehormatan keluarga raja, disebut sebagai “Adik Tercinta Raja”, sering diundang ke istana dan wanita yang diutamakan setelah istri dan putri raja. Dia menjadi satu dari dua mantan istri Henry yang hidup lebih lama darinya, tidak pernah kembali ke Jerman dan hidup di masa kekuasaan Edward VI dan Mary I. Anne digambarkan sebagai wanita yang menjalani hidup tenang, santai dan bersikap baik pada pelayannya.