Medio 1990-an: Generasi Pertama
Rahma M. Samik-Ibrahim, Suryono Adisoemarta, Muhammad Ihsan, Robby Soebiakto, Putu Surya, Firman Siregar, Adi Indrayanto dan Onno W. Purbo kerap disebut di awal sejarah internet di Indonesia pada tahun 1990-an.
1994
Catatan tentang media online pertama kali adalah Republika Online pada 17 Agustus 1994, setahun setelah Harian Republika terbit.
1996
Awak majalah Tempo mendirikan tempointeraktif.com, yang sekarang www.tempo.co. Selain itu, Bisnis Indonesia juga meluncurkan situsnya pada 2 September 1996.
1997
Harian Waspada di Sumatera Utara meluncurkan Waspada Online (www.waspada.co.id). Tak lama setelah itu, muncul Kompas Online(www.kompas.com).
Mereka disebut sebagai generasi pertama media online di Indonesia. Kontennya adalah memindahkan halaman edisi cetak ke internet, kecuali tempointeraktif yang tidak memiliki edisi cetak karena telah dibredel pada tahun 1994 (Majalah Tempo).
1998: Detik Sang Pelopor
Pada tanggal 7 Juli 1998, www.detik.com diunggah pertama kali sebagai media online otonom. Walaupun menyandang nama detik, tetapi media tersebut tidak memiliki hubungan dengan Tabloid Detik dan Detak.
Tanpa dukungan media cetak, www. detik.com mengenalkan jenis berita baru, yaitu: ringkas to the point.
2000-2003: Booming Dotcom dan Kejatuhannya
situs-situs lokal bermunculan, seperti astaga.com, satunet.com, lippostar.com, kopitime.com dan berpolitik.com.
2002
Satu per satu media berguguran, tak mampu mengongkosi biaya operasional.
2003
Saham Kopitime disuspensi di harga Rp5,00 per lembar. Media online yang bertahan dari krisis adalah detik.com, kompas.com, dan tempointeraktif.com.