(kumpulan cerita rakyat dan catatan sejarah yang masih membutuhkan kajian dan pengamatan lebih mendalam)
Raja-raja yang memerintah Pakuan Pajajaran adalah:
• Sri Baduga Maharaja (1482 - 1521)
• Surawisesa (1521 - 1535)
• Ratu Dewata (1535 - 1534)
• Ratu Sakti (1543 - 1551)
• Ratu Nilakendra (1551 - 1567)
• Raga Mulya atau Prabu Suryakencana (1567 - 1579)
Pada jaman Raja Surawisesa, Pakuan Pajajaran membuat perjanjian persahabatan dengan Potugis yang tercantum pada Tugu Pajajaran-Portugis, Prasasti Kebon Kopi, dimana Portugis diijinkan untuk membuat gudang dagangnya di Sunda Kalapa, agar Portugis membantu dalam menghadapi Kerajaan Demak. Pada 1527, armada Demak dibawah Sultan Falatehan, panglima asal Gujarat, merebut Banten, Cirebon dan Sunda Kalapa, setelah sebelumnya melumpuhkan Majapahit dan sejumlah kerajaan Hindu lainnya. Wilayah-wilayah tersebut akhirnya juga memeluk agama Islam, serta Sunda Kelapa dirubah menjadi Jayakarta di bawah Banten, yang kemudian lepas dari Pajajaran menjadi Kesultanan Banten dengan Hasanuddin sebagai Sultan dan Syeh maulana Yusuf sebagai putra mahkota. Namun Kerajaan Pakuan Pajajaran tetap bertahan.
Berdasarkan alur cerita Kerajaan Sumedang Larang yang beribukota di Kutamaya, empat bersaudara Panglima Perang Pajajaran yaitu Jayaperkosa, Sanghyang Hawu, Terong Peot dan Nanganan diperbantukan untuk memperkuat dan membawa amanat agar Kerajaan Sumedang Larang meneruskan pemerintahan Pajajaran apabila Pajajaran berakhir. Pangeran Geusan Ulun adalah putra Pangeran Santri, beserta rakyat Sumedang sudah memeluk Islam sehingga tidak menjadi sasaran Demak (Mataram). Namun keempat Panglima yang menjadi tumpuan membuat Raja Sumedang Larang yang merasa juga sebagai calon raja Pajajaran terjun ke kancah peperangan.
Versi lain menyebutkan bahwa Cirebon menyerang Sumedang Larang dikarenakan Permaisuri Cirebon, Harisbaya, lari ke Sumedang untuk dipersunting Pangeran Geusan Ulun yang tampan, putih dan tinggi. Sampai akhirnya Kerajaan Sumedang Larang diserahkan oleh Pangeran Geusan Ulun kepada Mataram dan pemerintahan diteruskan oleh turunannya dari permaisuri Harisbaya menjadi daerah kebupatian. Versi lainnya adalah Pangeran Geusan Ulun adalah putra Sultan Cirebon yang diculik pada saat bayi oleh keempat Panglima tersebut beberapa tahun sebelumnya. Bayi tersebut adalah anak permaisuri yang Putri China, yang kemudian bernama Harisbaya. Harisbaya berusaha menyusul anaknya ke Sumedang Larang. Pangeran Santri yang dititipi ahli waris Pajajaran yang asal Cirebon, mengangkatnya menjadi Raja Anom Sumedang.