Kerajaan Majapahit yang berpusat di Trowulan atau Majakerta (Jawa Timur) berakhir pada pertengahan abad 15. Lemahnya pemerintahan memicu runtuhnya kerajaan. Dibarengi dengan berdirinya kerajaan Islam di pesisir utara Pulau Jawa. Kerajaan Islam tersebut adalah Kesultanan Demak Bintara yang dipimpin oleh Raden Patah (Sultan Jin-bun) putra Prabu Brawijaya V. Pesatnya perkembangan Kesultanan Demak Bintara, mendesak Prabu Brawijaya, yang memerintah waktu itu, bersama salah seorang putranya hidup berpindah-pindah.
Untuk bersembunyi dari kejaran pasukan Kesultanan Demak Bintara, Prabu Brawijaya V berpindah dari satu tempat ke tempat lainnya, hingga berakhir di daerah Gunungkidul. Tepatnya di Pantai di ujung barat yang berbatasan dengan Yogyakarta. Bersama dengan salah seorang putranya, Pangeran Kejawan (Bondan Kejawan), Prabu Brawijaya bertahan di desa pinggir pantai tersebut.
Muasal Pantai Ngobaran
Sebelum kedatangan Prabu Brawijawa dan Pangeran Kejawan, pantai ini tak bernama. Hingga suatu hari, Prabu Brawijaya dan Putranya itu terpojok. Diburu dan akhirnya dikepung pasukan dari Kesultanan Demak Bintara. Posisi Prabu Brawijaya yang sudah berada di pinggir laut tak dapat menyelamatkan diri. Daripada menyerah begitu saja lebih baik ia membakar diri.
Pada waktu sebagai pelarian, Prabu Brawijaya pula membawa kedua istrinya, Bondang Surati (istri pertama) dan Dewi Lowati (istri kedua). Kepada kedua istrinya, Prabu Brawijaya bertanya, "Sebesar apa cintamu kepadaku, Surati?"
"Sebesar gunung, Kangmas Prabu."
"Lantas..., sebesar apa cintamu kepadaku, Lohwati?"
"Sebesar kuku hitam, Kangmas Prabu,"
"Apa maknanya?"
"Bila dipotong pagi, kuku akan tumbuh sore hari. Bila dipotong sore, kuku akan tumbuh pagi hari. Cintaku pada Kangmas Prabu abadi. Tak hanya di alam fana, tetapi di alam kelanggengan."
Tanpa berpikir panjang, Prabu Brawijaya menarik tangan Lohwati, menceburkan diri ke dalam kobaran api. Karena Prabu Brawijaya menganggap cinta Lohwati adalah abadi. Tidak sebagaimana cinta Bondang Surati yang akan digerus waktu hingga punah pada akhirnya.