Sejak melatih Manchester United pada November 1986, Sir Alex Ferguson meraih berbagai kesuksesan, baik di dalam dan di luar lapangan hijau. 13 trofi Liga Primer, 5 Piala FA, 2 Trofi Liga Champions, dan masih banyak lagi jadi bukti sahih kesuksesan Manchester United era Fergie (sapaan akrab Sir Alex Ferguson).
Masa baktinya yang membentang selama 26 tahun di Old Trafford diwarnai oleh beberapa rival berat dalam karirnya. Sepanjang periode tersebut, Sir Alex dihadapkan oleh kekuatan rival yang semakin berkembang dan memaksanya menjadi lebih adaptif dalam sepakbola level teratas di negeri Britannia yang keras. Keberhasilan Sir Alex untuk mengarungi rivalitas selama periode tersebut menjadi bukti sahih yang menahbiskannya jadi pelatih terbaik dunia.
Jika dibagi dalam periodisasi waktu dapat dibagi dalam 5 periode besar, yaitu periode rebuilding tim (1986-1992), periode kejayaan (1993-1999), Dekade Baru Duopoli Melawan Arsene Wenger (2000-2004), Duopoli Melawan Chelsea (2004-2011) dan Melawan Tetangga Berisik (2011-2013), masing-masing periode tersebut menggambarkan ambisi, karakter, gaya main, dan rivalitas antara Manchester United dan lawan-lawan beratnya untuk memperebutkan gelar juara.
Periode Rebuilding (1986-1992) : Ambisi Untuk Mendepak Liverpool dari Singgasana
Periode ini merupakan akhir dari pelaksanaan English First Division, sebelum beralih ke Premier League pada tahun 1992. Pada periode ini, Sir Alex berada dalam fase dimana Manchester United membangun kepercayaan diri dan kedisiplinan skuad untuk menghadapi klub-klub top macam Leeds United asuhan Howard Wilkinson, pertahanan super Arsenal asuhan George Graham, dan klub terkuat Inggris waktu itu, Liverpool asuhan “King” Kenny Dalglish. Patut dicatat pula bahwa Liverpool merupakan tim terkuat di Britania Raya dan Eropa selama dua dekade pasca era kepelatihan Sir Matt Busby di Manchester United. 11 gelar Liga Inggris (dalam format First Division sampai 1992) dan 4 Piala Champions Eropa (sampai 1992 baru berubah menjadi Liga Champions) menjadi bukti shahih kedigdayaan mereka. Kedigdayaan mereka sepanjang 1970-1990 hanya diganggu oleh Derby County (2), Leeds United (1), Arsenal (2), Aston Villa (1), Nottingham Forest (1), dan Everton (2).
Karakter para rival yang dilawan Fergie pada periode ini adalah level disiplin pemain di luar lapangan belum jadi urgensi, liga Inggris masih menjadi milik orang-orang Inggris (fenomena ini sebenarnya sampai pertengahan 1990-an), taktik tim-tim Inggris masih berpaku pada filosofi Kick N Rush, ciri-cirinya bermain The Route One (lambungkan bola langsung ke penyerang di kotak penalti) dengan formasi dasar 4-4-2, yang didorong oleh permukaan lapangan yang jelek (taktik ini sebenarnya masih bertahan hingga 2000-an, terkonsentrasi di tim-tim papan bawah liga Primer dan divisi-divisi di bawahnya).
Status tim terkuat inilah yang membuat Fergie menargetkan Liverpool sebagai tim yang harus dijungkalkan, seperti dalam kata-kata legendarisnya dalam sebuah konferensi persnya, “My Greatest Challenge Was Knocking Liverpool, Right Off Their Fucking Perch, And You Can Print That.”. Untuk memenuhi ambisi tersebut, Sir Alex merevolusi sistem perekrutan Manchester United, termasuk akademi milik mereka yang menjadi saksi kehebatan Class of 92, dan membangun kedisiplinan pemain dengan melarang para pemain meminum-minuman keras, fish n chips, dan keluar ke Bar. Ia tak ragu untuk memata-matai seluruh anak asuhnya untuk memastikan tindak-tanduknya sesuai standarnya sebagai pemain profesional.
Manchester United pada periode tersebut mulai menemukan kembali ruhnya untuk meraih kemenangan demi kemenangan, namun masih kesulitan untuk mendapatkan trofi juara. Dalam enam musim penuh pertamanya di Manchester United, MU kalah dari Everton, Liverpool, Arsenal, Liverpool, Arsenal, dan Leeds United dalam perebutan gelar juara liga Inggris secara berurutan.
Pertahanan kuat Arsenal dan intensinya untuk menjaga kemenangan 1-0 atau 2-0 di setiap laga di bawah George Graham adalah lawan tanding sepadan Liverpool yang bermain agresif di bawah Kenny Dalglish. Rivalitas keduanya jadi warna penting di akhir perjalanan First Division, yang diwarnai juga oleh larangan tim-tim Inggris untuk tampil ke kompetisi Eropa, karena tragedi Heysel pada Final Liga Champions 1985 antara Juventus melawan Liverpool.
Gagal di Liga Inggris, Sir Alex sempat diambang pemecatan pada 1990, gol Mark Robins ke gawang Nottingham Forrest pada babak ke-4 piala FA 1990 menyelamatkan Sir Alex dari pemecatan dan mengakhiri turnamen itu dengan gelar juara pertama. Musim berikutnya, MU masih kesulitan menghadapi trio Leeds-Arsenal-Liverpool, namun berhasil menjuarai Piala Winners dan Piala Super Eropa pada tahun 1991.
Rekruitmen Peter Schmeichel menyelesaikan masalah pertahanan MU di musim berikutnya, namun belum mampu mempertahankan konsistensi di liga, sehingga MU kembali merelakan gelar ke tangan Leeds United, dengan selisih 4 poin (satu kemenangan bernilai 2 poin waktu itu).