Alkisah di kerajaan Jenggala , ada seorang janda separo baya bernama Mbok Rondo Dadapan. Konon lahirnya di bawah pohon dadap. Janda ini ditinggal mati suaminya yang gugur dimedan perang kala membela kerajaan Jenggala dari serangan musuh.
Mbok Rondo Dadapan punya anak laki yang sudah dewasa berumur sekitar 20-an tahun. Nama anaknya itu Boleg. Diambil dari hari kelahiran Rebo Legi. Dari kecil anak ini sudah jadi ejekan teman-temannya. "Hai Rebo jelek, kapan badanmu akan besar dan tidak hitam lagi ?"seru Juned salah satu temannya. Boleg hanya diam saja, tapi dalam hati ia selalu bertanya-tanya, benarkah aku ini anak simbok? Kenapa badanku kontet dan kulitnya hitam sekali kayak kuali? Kalau tak terjawab akhirnya Boleg pulang dan meenemui simboknya.
Mbok apa bener aku ini anaknya simbok? Kok badanku kontet dan kulitku hitam sekali?"Boleg bertanya pada simboknya.
"Oh iya kamu tetap anak simbok yang paling simbok sayangi, kamulah satu-satunya milik simbok yang paling berharga. Tiap malam simbok berdoa agar hidupmu kelak berbahagia dan dapat istri yang paling cantik di kerajaan Jenggala ini."Mbok Dadap menjawab pertanyaaan anaknya dengan penuh kasih sayang. Dan perasaan sayang itu langsung dirasakan oleh Boleg. Entah mengapa dia selalu tenang dan damai kalau berdekatan dengan simboknya.
Pada saat bersamaan putri Juwita, putri kerajaan Jenggala yang sudah kesohor kecantikannya melewati batas kerajaan Jenggala, sedang menceritakan mimpinya yang telah berlangsung empat hari berturut-turut kepada sang permaisuri, ibundanya.
"Apa mimpimu Nduk ?" sang ibu bertanya.
"Saya mimpi dipertemukan dengan lelaki hitam , pendek dan jelek sekali. Tapi suatu ketika lelaki yang jelek itu menjelma menjadi pangeran yang tampan dan gagah. Ananda ingin menemui lelaki itu dan ingin menjadi istrinya." jawab Putri Juwita.
"Saat ini umurmu sudah 18 tahun, memang sudah pantas punya suami. Apa kamu telah mantap dengan pilihan didalam mimpimu itu?"
"Ananda yakin itu memang jodoh hamba, Ibu."
"Ya sudah nanti Ibu matur ke romomu ,biar bikin sayembara, khusus mencari lelaki yang hitam kulitnya untuk dijadikan punggawa istana.
Benar keesokan harinya ada pengumuman , bahwa tiga hari kedepan bagi orang tua yang punya anak dua puluhan tahun yang belum menikah serta kulitnya hitam silahkan berkumpul didepan alun-alun istana.