Hari Valentine atau lazim orang kenal sebagai hari kasih sayang, bukan barang baru lagi bagi umat manusia. Tentang keaslian hari cinta kasih itu ada begitu banyak pendapat dan masing-masing berbeda satu sama lain. Perkiraan yang paling mendekati kebenaran adalah tradisi Romawi. Tanggal 14 Februari adalah hari libur untuk menghormati Juno.
Masyarakat Roma kuno menganggap Juno adalah ratu segala dewa. Dia juga dikenal sebagai dewi pelindung perempuan dan eksistensi perkawinan. Hari berikutnya, 15 Februari, adalah festival Lupercalia. Satu aktivitas terkenal selama festival itu adalah penarikan nama pada malam sebelum festival. Semua nama perempuan muda Romawi ditulis pada kertas dan dimasukkan ke dalam tempayan. Pemuda-pemuda kota itu secara acak menarik satu nama dari tempayan itu dan wanita itulah yang akan menjadi pasangannya selama festival itu berlangsung dan juga kekasihnya sepanjang tahun itu. Acapkali terjadi bahwa pasangan-pasangan itu saling jatuh cinta dan akhirnya menikah.
Pada masa pemerintahan Kaiser Claudius II, dia membatalkan semua pertunanganan dan perkawinan di Roma untuk membangun basis militer yang kuat. Semua pemuda direkrut untuk tujuan tersebut. Pikiran dasar kaiser, menikahkan seorang pemuda saja adalah pengebirian terhadap militernya. Memiliki prajurit yang menikah dan atau punya tunangan sang tentara akan lebih memilih tinggal dekat keluarga dan kekasihnya ketimbang membaktikan diri sepenuhnya untuk perang.
Saat itu Valentinus, kelahiran Roma sekitar abad III yang juga seorang pastor Katolik secara diam-diam tetap menikahkan pasangan muda yang berniat untuk mengikat janji dalam sebuah perkawinan. Setelah diketahui ia dihukum kurungan penjara lalu kepalanya dipenggal.
Selama masa tahanannya banyak anak muda datang mengunjungi sang pahlawan cinta itu. Ada yang melemparkan bunga di dalam bilik di mana sang pastor itu ditahan. Salah satu dari para pangunjung setia Valentinus adalah puteri Asterius, sipir penjara itu. Pada hari eksekusinya, 14 Februari 269/270, ia menulis sepucuk surat pisah dan ucapan terima kasih untuk persahabatan kepada puteri sipir penjara itu Love from your Valentine. Surat Valentinus itu dianggap sebagai cikal bakal mengapa pada hari Valentine orang saling menukar pesan cinta. Sekitar tahun 498 Paus Gelagius memaklumkan 14 Februari sebagai hari St. Valentinus.
Ada legenda tertinggal lain yang mengisahkan bahwa orang Inggris dan Prancis percaya bahwa 14 Februari adalah musim kawin burung terutama jenis lovebird. Pada tanggal tersebut burung-burung jantan mulai memilih betina-betinanya untuk kawin dan berkembang biak. Fakta ini semakin meyakinkan bahwa hari Valentine akan lebih romantis bila dirayakan pada pentengahan Februari karena alam pun menunjukkan fenomena itu.
Kebiasaan seputar hari Valentine
Ada orang percaya bahwa bila wanita bermimpi melihat burung Murai terbang lewat kepalanya pada hari Valentine pertanda bahwa dia akan menikah dengan seorang pelaut.
Bila dalam mimpi yang dilihat adalah burung Gereja, maka pria yang akan menyuntingnya adalah laki-laki miskin, tetapi kehidupan mereka akan bahagia.
Dan, bila dalam mimpi ia melihat ikan mas, ada kepercayaan bahwa pasangannya orang kaya raya.
Kebiasaan lain, orang saling memberi hadiah. Di negeri Sakura, Jepang misalnya, pada hari Valentine wanita-wanita muda ramai-ramai memberi coklat kepada laki-laki yang mereka naksir. Dan satu bulan kemudian atau lazim mereka sebut White day bila laki-laki itu membalas dengan memberi coklat, pertanda bahwa mereka akan menikah.