Mourinho adalah seorang pelatih yang penuh dengan kontroversi dan kejutan. Menjuluki dirinya sendiri sebagai "The Special One" yang memang kalau boleh dibilang pantas dengan prestasi yang cukup mentereng sebagai manajer tim sepakbola.
Sukses menangani FC Porto dan pindah ke Chelsea yang juga sukses. Setelah mengalami friksi dengan pemilik Chelsea, kemudian menangani Inter Millan.
Di Inter, Mou mempersembahkan treble dengan menjuarai liga Italia, Coppa Italia dan Liga Champions. Menjadikan Inter Millan sebagai tim pertama dalam sejarah yang berhasil menyandingkan ketiga piala kemenangan.
Mou sendiri juga masuk dalam sejarah sebagai satu dari lima pelatih di Eropa yang berhasil memenangkan Piala Eropa di dua tim sepakbola yang berbeda.
2010, Mou mulai menangani Real Madrid dan berhasil menghasilkan gelar juara liga. Kembali tercatat dalam sejarah sebagai pelatih kelima yang berhasil memenangkan liga di empat negara yang berbeda. Tetapi masalah juga mulai muncul bagi Mou. 2013, Mou dilepas oleh Madrid setelah tidak lagi mendapatkan dukungan dari pemain.
Kembali ke Chelsea masalah yang sama juga muncul, setelah menjuarai liga Inggris. Pada musim berikutnya Chelsea terpuruk, walaupun dengan susunan pemain yang sama. Kemungkinan disebabkan oleh hilangnya kepercayaan pemain kepada dirinya.
Saat ini di Manchester United terlihat masalah yang sama juga muncul.
Apakah yang terjadi?
Saya pribadi bukanlah penggila sepakbola, tetapi saya mengamati karir Mou sejak di Chelsea. Bagaimana dia menggunakan taktik untuk bisa juara. Memang bukan permainan yang indah namun tujuan akhir bisa tercapai, walau dengan parkir bus.
Didier Drogba yang terkesan lamban bisa dijadikan mesin gol yang produktif. Frank Lampard juga berhasil dijadikan playmaker yang sangat baik bagi Chelsea.
Tahun demi tahun berlalu, pemain sepakbola juga berganti. Dengan usia emas yang berada di antara 24-30 tahun. Otomatis pemain sekarang adalah generasi yang mungkin saja sudah masuk generasi Z.