Bob Tutupoly, seorang penyanyi, pembawa acara dan aktor Indonesia yang naik daun di kancah industry musik Indonesia setelah menyanyikan lagu "Widuri" ciptaan Adriyadi tahun 1977, dilahirkan di Surabaya, 13 November 1939. Bob Tutupoly adalah anak kedua dari lima bersaudara, pasangan perantau asal Maluku, Adolf Laurens Tutupoly dan Elisabeth Wilhelmmina Henket Sahusilawane.
Bob Tutupoly yang memiliki nama lengkap Bobby Willem Tutupoly memiliki seorang kakak yang bernama Christian Jacobus Tutupoly dan tiga orang adik yang bernama Alexander Bartjes Tutupoly, Hendrika Laurensia Tutupoly, dan Adolf Tutupoly Jr. Bob dan keluarganya sempat berpindah ke Yogyakarta yang waktu itu menjadi ibu kota Republik Indonesia.
Pada tahun 1953, Bob Tutupily beserta keluarganya kembali ke Surabaya. Bakat seni Bob Tutupoly diwariskan dari kedua orang tuanya, ayahnya adalah pemain suling dan ibunya penyanyi di gereja.
Kegemaran Bob Tutupoly akan dunia Tarik suara telah ditunjukkannya sejak kecil. Ia mulai bernyanyi untuk mendapatkan uang jajan tambahan pada masa remajanya. Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane.
Bersama Didi Patirane, Bob merekam lagu-lagu daerah Maluku yang difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta. Pada masa itu Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brodhers. Bob Tutupoly juga pernah bergabung dengan Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen dan kawan-kawan.
Bersama Band Bhinneka Ria, Bob berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta. Band Bhinneka Ria juga sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dan lain-lain bersama dengan Jack Lesmana.
Pada tahun 1963 bergabung dengan band "The Riders" menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih. Bersama "The Riders", Bob tampil di Hotel Indonesia, TVRI, dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Pada tahun 1965, Bob Tutupoly telah mulai rekaman di Jakarta bersama dengan "Pattie Bersaudara". Ia dikenal dengan lagu-lagu Lidah Tak Bertulang, Tiada Maaf Bagimu, Tinggi Gunung Seribu Janji, dan lain-lain.
Bob tidak hanya tampil di dalam negeri, tetapi juga di Malaysia, Singapura dan Hongkong. Pada tahun 1966-1969, ia meraih predikat sebagai Penyanyi Kesayangan Siaran ABRI. Selain itu, ia juga dianugerahi golden records (piringan emas) karena hasil penjualan piringan hitamnya laku di pasaran.
Pada tahun 1969 Bob Tutupoly meninggalkan Indonesia untuk menjadi pimpinan sebuah restoran milik Pertamina di kota New York, Amerika Serikat. Bob juga sempat bekerja paruh waktu di Yamaha Buena Park dan bergabung dengan The Midnighters untuk bernyanyi di San Fransisco dan Los Angeles.
Di tahun 1977 kembali ke Indonesia dan berhasil merilis album pertamanya "Widuri" yang mendapat sambutan sangat baik dan banyak diputar diberbagai tempat yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini. Setahun kemudian Bob Tutupoly bersama dengan Grace Simon terpilih untuk menjadi wakil Indonesia dalam pertukaran artis ASEAN.