Dua momen kematian paling menyedihkan dan mengaduk-aduk perasaan dalam anime Naruto adalah kematian Uchiha Itachi dan kematian guru Jiraiya. Uchiha Itachi mati setelah bertarung melawan adiknya sendiri Uchiha Sasuke di markas klan Uchiha. Itachi mati bukan lantaran kalah dari Sasuke tetapi karena penyakit yang telah lama dideritanya kambuh di tengah pertarungan. Itachi sudah menyadari itu sedari awal dan memang dia sudah mempersiapkan kematiannya sendiri untuk membangkitkan kekuatan terbesar dalam diri Sasuke yaitu Mangekyo Sharingan sebuah Kekkai Genkai atau kekuatan khusus pada mata klan Uchiha. Dan benar saja akhirnya Itachi mati di depan Sasuke dalam pertarungan by one. Sesaat setelahnya Mangekyo Sharingan milik Sasuke bangkit. Itachi berhasil mewariskan kekuatan terbesar pada Sasuke, adik tercintanya itu.
Berbeda dengan guru Jiraiya. Dikisahkan jika Jiraiya adalah seorang Shinobi (ninja) hebat dari negara Konohagakure. Sebuah negeri para ninja dalam anime Naruto yang kuat dan makmur. Jiraiya adalah murid dari Hokage ketiga (Hiruzen Sarutobi). Hokage ketiga adalah pemimpin negeri Konoha yang ketiga. Hokage ketiga memiliki tiga murid yaitu Tsunade Senju, Jiraiya dan Orochimaru. Kelak ketiga murid hokage ketiga ini menjadi sanin legendaris dari negeri Konoha tersmasuk guru Jiraiya. Sanin legendaris adalah gelar dan julukan dalam anime Naruto yang merujuk bahwa ketiga tokoh tersebut memiliki kekuatan dan keistimewaan kemampuan dalam ilmu shinobinya. Bukan ninja kaleng-kaleng.
Dikisahkan pada suatu masa ketiga murid hokage ketiga ini dikirimkan ke sebuah negara kecil bernama Amegakure untuk melaksanakan sebuah misi. Amegakure adalah sebuah negara kecil yang selalu diguyur hujan dan selalu dilanda konflik berkepanjangan akibat dari ketidakstabilan politik di negara itu. Tsunade, Jiraiya dan Orochimaru dikirim ke negara tersebut untuk melaksanakan misi perdamaian dan mengusir para shinobi negara lain yang ingin menguasai Amegakure.
Amegakure bertahun-tahun larut dalam perang yang tidak berkesudahan. Banyak anak-anak menjadi yatim piatu karena orangtuanya mati terbunuh dalam perang. Dan banyak shinobi dari negara lain di sekelilingnya yang ingin menduduki dan menguasai Amegakure. Ternyata okupasi atau pendudukan secara paksa sebuah wilayah tidak hanya terjadi di dunia nyata. Dalam anime atau cerita fiksi hal seperti itu juga ada. Mirip dengan konflik Israel-Palestina.
Saat menjalankan misi di Amegakure inilah Jiraiya bertemu dengan tiga orang anak kecil. Yang saat itu akan dibunuh oleh Orochimaru. Tetapi Jiraiya dan Tsunade melarang Orochimaru membunuh ketiganya. Ketiga anak itu bernama Yahiko, Nagato dan Konan. Kelak ketiga anak kecil yatim piatu ini akan diangkat menjadi murid Jiraiya. Dan Jiraiya banyak mengajarkan ilmu shinobi kepada ketiganya selama jiraiya melaksanakan misi di Amegakure. Oia, dari ketiga murid Jiraiya itu hanya Konan seorang yang perempuan.
Kematian Yahiko
Singkat cerita Jiraiya telah selesai melaksanakan misi di Amegakure. Dan akan kembali ke negeri Konoha bersama kedua rekannya. Jiraiya sudah mengajarkan ilmu shinobi yang cukup kepada ketiga muridnya. Bekal untuk mereka menjaga diri jika mungkin suatu saat bertarung dengan shinobi dari negara lain yang datang ke Amegakure.
Sepeninggal Jiraiya, Yahiko, Nagato dan Konan tumbuh menjadi shinobi hebat di Amegakure. Mereka bekerjasama dan membentuk organisasi shinobi bernama Akatsuki (organisasi awan merah) bersama para shinobi lain dari Amegakure. Sepak terjang Akatsuki di Amegakure semakin terkenal dengan seringnya aksi mereka yang menghalau shinobi dari negara lain yang ingin mengacau di Amegakure. Akatsuki juga sering melaksanakan misi kemanusiaan dan perdamaian di Amegakure. Karena keberadaan Akatsuki inilah untuk sementara waktu Amegakure berada dalam keadaan yang stabil dan damai.
Sampai tiba suatu masa dimana Amegakure di serang oleh Hanzo si Salamander. Kedatangan Hanzo ke Amegakure adalah untuk menjajah dan menguasi negeri kecil itu. Terjadi pertempuran sengit antara Hanzo dan pasukannya melawan Akatsuki dibawah pimpinan Yahiko, Nagato dan Konan. Dalam pertempuran Konan berhasil disandera oleh Hanzo. Dan Hanzo meminta Yahiko sebagai pimpinan akatsuki untuk membunuh Nagato di hadapan Konan dan teman-temannya yang lain. Tentu hal ini ditolak oleh Yahiko sendiri ataupun Konan. Walaupun Nagato sudah merelakan dirinya dibunuh oleh Yahiko, asalkan bisa menyelamatkan Konan.
Tanpa berpikir panjang Yahiko memeluk Nagato sambil menancapkan pisau Kunai ke dadanya sendiri. Tepat mengenai jantungnya, darah keluar deras dari dada Yahiko. Sesaat sebelum kematiannya dalam pelukan Nagato, Yahiko berbisik agar Nagato menjaga Konan baik-baik dan menjaga perdamaian negeri Amegakure. Yahiko meninggal bunuh diri.
Betapa marah dan sedihnya perasaan Nagato. Tetapi saat itu justru Hanzo sudah memasang banyak kertas peledak di sekitar Nagato dan jenazah Yahiko. Hanzo ingin meledakkan mereka berdua saat itu juga. Ditengah situasi yang kalut sesaat sebelum kertas peledak meledak akibat kemarahan dan kesedihannya Nagato berhasil membangkitkan kekuatan mata Rinnengan yang mampu menangkis ledakan. Dan mengeluarkan Kuchiyose patung Gedomasu sehingga berhasil menghantam dan mengusir Hanzo beserta seluruh pasukannya pergi meninggalkan medan pertempuran.