Salah satu sahabat Rasul ini berasal dari kaum Anshar asli Kota Madinah dan memiliki watak yang unik jahil, kreatif dan jenaka. Bahkan Rasulullah bersabda "Nu'aiman akan masuk surga sambil tertawa, karena ia sering membuatku tertawa". Meski tingkahnya yang unik, Nu'aiman adalah sosok mujahid sejati pada perang badar. Ia berjanji akan setia dan mencintai Allah dan Rasul pada perjanjian Aqabah kedua. Sahabat Rasul yang jahil ini membuat banyak orang tak kuasa menahan tawa. Tak segan-segan kekonyolannya juga ditujukan pada sahabat dan Rasul secara langsung.
Suatu hari pernah Nu'aiman merasa lapar dan memanggil penjual makanan di serambi masjid. Diajaklah Rasul untuk makan bersama dan menikmati hidangan makanan. Setelah selesai makan, Rasul ingin Kembali ke masjid. Tetapi Nu'aiman mengatakan makanan tersebut belum dibayar. Rasul menjawab dan mengatakan Nu'aiman yang pesan mengapa rasul yang membayar? Nu'aiman mengatakan "sudah sebaiknya raja mengayomi rakyatnya". Dengan senyum dan tawa terkekeh Rasul membayarnya.
Tak hanya sampai disitu, alkisah Nu'aiman melihat penjual madu yang kelelahan. Terlihat mukanya yang lusuh dan kecewa karena belum ada satupun madu yang terjual. Nu'aiman mengajaknya ke rumah Rasulullah. Sebotol madu ia berikan pada Rasul dan mengatakan pada penjual madu untuk menunggu pemilik rumah yang membayar.
Ditunggu lama sekali oleh penjual madu tapi tak kunjung dibayar. Penjual madu mengetuk pintu dan menagih pembayaran madunya pada Rasul. Menyadari lelucon dan tingkah Nu'aiman, beliau membayarnya. Pada kemudian hari saat bertemu Rasul, ia mengatakan "Ya Rasulullah, aku tahu engkau sangat suka madu. Karena aku tak punya uang, aku hanya mengantarkannya padamu. Semoga aku mendapat taufik dan kebaikan". Rasul tersenyum dan terlihat Bahagia.
Cerita jenaka lainnya saat Nu'aiman membawa banyak makanan kepada Rasul dan sahabat lain. Mereka terkejut, tapi tidak membiasakan diri untuk su'udzon atau berprasangka buruk. Mereka bersyukur dan menikmati hidangan tersebut. Setelah makanan dihabiskan oleh para sahabat, Nu'aiman tiba-tiba sudah pergi. Nu'aiman muncul lagi bersama dengan penjual makanan yang meminta untuk dibayar. Meski kebingungan, sahabat dan rasul saling pandang-pandangan dan tertawa atas kekonyolan Nu'aiman.
Suatu ketika Nu'aiman dan Suwaibith Bin Harmalah diajak pergi ke Syam oleh Abu Bakar As Syidiq. Sebelum pergi, mereka memohon izin kepada Rasul. Abu Bakar membagi tugas, Suwaibith menjaga makanan dan Nu'aiman diperbolehkan melakukan apapun. Nu'aiman lapar dan meminta makanan pada Suwaibith. Suwaibith yang terkenal amanah, tidak memberikan makanan sebelum mendapat izin dari Abu Bakar. Merasa ditolak, bergegas Nu'aiman pergi ke pasar untuk melihat-lihat hamba sahaya. Nu'aiman menawarkan hamba sahaya yang sangat murah pada pedagang budak di pasar. Ia menunjuk Suwaibith sebagai hamba sahayanya yang mau dijual dengan harga murah.
Saat Abu Bakar Kembali dari kesibukannya diluar. Beliau kebingungan mencari Suwaibith, Nu'aiman dikenal orang yang jujur dan mengatakan "Suwaibith sudah saya jual" dan mengatakan peristiwa yang terjadi secara detail. Abu Bakar tersenyum dan bergegas membeli Suwaibith ke pasar. Setelah berdagang dan Kembali pada Rasul, Abu Bakar menceritakan kisah ini, Rasul tertawa hingga gigi geraham depan terlihat dihadapan para sahabat lain. Sampai setahun kemudian, ketika kisah itu diceritakan lagi, Rasul masih tertawa.
Pada lain waktu, pernah rumah Rasul didatangi para pejabat dari berbagai negara yang ingin belajar tentang islam. Mereka menaiki unta mewah dan mengikatnya didepan rumah Rasul. Rumah Rasul dijaga oleh Hamzah, Umar Bin Khattab, Ali Bin Abi Thalib, Sa'ad Bin Abi Waqash. Nu'aiman datang dan bergabung bersama 4 sahabat rasul lainnya. Hamzah nyeletuk "Unta para tamu itu besar, gemuk-gemuk dan bagus ya? Sudah lama kita tidak makan daging unta ya?". Jawab Nu'aiman "kalo disembelih enak itu ya?". Hamzah menjawab "memang kamu berani menyembelihnya?". Nu'aiman menyanggupi asal jangan mengatakan pada Rasul. Para sahabat hanya menanggapi sebagai lelucon.
Nu'aiman Kembali dengan membawa pedang dan kepala unta milik tamu. Para sahabat terkejut. Nu'aiman langsung pergi dan meminta Hamzah agar memberitahukan jika kondisi sudah aman, daging unta itu akan dimakan bersama-sama. Mereka panik bukan kepalang. Rasul memerintahkan Umar untuk membeli unta yang lebih besar dan memberikan harta 2x lipat.