"Untuk bebas, kau harus serius menunjukkan kalau kau sudah mencari pekerjaan."
Itu yang dikatakan Parole Officer, petugas lapas yang berkewenangan memberikan pertimbangan pada tiap tahanan terhadap pengajuan pembebasan bersyarat.
Dan kepada Dell Scott (Kevin Hart) lah imbauan itu diberikan. Jadilah, karena terpaksa Dell harus mendatangi beberapa tempat yang menyediakan lowongan. Bukan secara serius ingin bekerja, namun hanya meminta tanda tangan dan nomor telepon sebagai bukti ke PO bahwa ia serius mencari kerja.
Saat mendatangi sebuah apartemen mewah untuk pekerjaan sebagai cleaning service, Dell bertemu dengan Yvonne (Nicole Kidman), sekretaris Philip Lacasse (Bryan Cranston), seorang jutawan yang mengalami quadriplegia atau kelumpuhan keempat tungkai dan badan.
Saat itu Yvonne dan Philip tengah melakukan walk in interview untuk mencari special assistant untuk mengurusi Philip sehari-hari. Dari memandikan, mengganti baju, hingga menyuapi makan.
Ada banyak pelamar yang memiliki kualifikasi mumpuni saat itu. Herannya, Philip malah memilih Dell yang tidak punya basic/latar belakang merawat orang.
Dell pun awalnya menolak. Namun sehari kemudian ia kembali datang sebab ia butuh duit untuk menyokong biaya hidup anaknya.
Ada banyak keseruan yang terjadi antara Dell dan Philip. Pasca kecelakaan, Philip cenderung tertutup dan ketus. Namun, Dell yang memiliki kebiasaan ngomong tanpa filter dan rem rupanya sedikit banyak membawa perubahan pada Philip.
Dell memang tidak berpendidikan. Namun semua omongan dan banyolan yang dilontarkan apa adanya kerap membuat Philip tertawa. Di sisi lain, Dell pun kerap dibuat terkejut dengan kebiasaan bosnya itu.