Real Madrid menjalani musim lalu dengan penuh kepahitan. Pasalnya, tidak satupun trofi yang diraih oleh Madrid baik. La Liga dan Copa Del Rey direbut oleh Barcelona, dan Liga Champions yang dimenangkan tiga kali berturut-turut jatuh jatuh ke tangan Liverpool.
Menanggapi hal tersebut, Real Madrid merogoh kocek dan memboyong pemain-pemain kelas dunia seperti Eden Hazard, Luka Jovic dan beberapa pemain lainnya, dengan harapan daya gedor Madrid semakin baik.
Mengawali musim ini, Madrid menghadapi Celta Vigo di ajang La Liga. Madrid cukup tampil baik dan berhasil memenangkan pertandingan tersebut dengan skor akhir 3:1.
Kemenangan tersebut membawa angin segar bagi para fans dan seluruh elemen Madrid. Ini adalah awal yang manis dalam musim ini.
La Liga kembali mempertemukan Real Madrid dengan Real Valladolid di Santiago Bernabeu. Meski menjalani musim lalu dengan terpontang-panting, di atas kertas, Madrid lebih unggul dari Real Valladolid.
Namun, malapetaka datang, dalam pertandingan yang berlangsung tanggal 25 Agustus, Madrid dipaksa bermain imbang oleh Valladolid dengan skor 1:1.
Tak berhenti sampai disitu, Madrid kembali puas dengan hasil imbang ketika berhadapan dengan Villareal di matchday ketiga. Madrid sudah kelihatan lengah dan kehilangan taringnya.
Matchday keempat Madrid menjamu Levante di Bernabeu. Dengan bayang-bayang hasil imbang dalam dua pertandingan berturut-turut, Madrid memulai pertandingan dengan sedikit hati-hati dan unggul dengan skor 3:0. Akan tetapi, secara tiba-tiba intensitas permainan Madrid menurun dan kebobolan dua gol dalam sekejap. Madrid beruntung karena hasil imbang sudah ada didepan mata. Skor berakhir dengan 3:2.
Di Liga Champions, Madrid bersama PSG, Club Brudge dan Galatasaray berada dalam satu grup. Matchday pertama yang telah dilaksanakan pada 19 September 2019 mempertemukan Madrid dan PSG di Paris.
Madrid tercatat dalam beberapa pertemuan terakhir dengan PSG selalu keluar sebagai tim yang lebih kuat. Akan tetapi, pertemuan yang berlangsung di kandang Paris Saint Germain ini membawa malapetaka untuk Madrid. Angel Di Maria dkk berhasil menekuk pasukan Zinedine Zidane dengan skor telak 3:0.