Niccolo Machiavelli merupakan seorang diplomat di Republik Firenze selama 14 tahun ketika wangsa Medici diasingkan. Dia menjadi terkenal karena menulis buku berjudul Il Principe (Sang Penguasa) yang dipublikasikan pada 1532.
Buku itu memberikan pemahaman tentang perlunya kekejaman, dan sifat licik oleh penguasa. Orang yang mempraktikan isi buku itu dikenal sebagai "Machiavellian". Karena buku tersebut, Machiavelli mendapatkan reputasi sebagai seorang yang ateis serta sinis tak bermoral. Berikut merupakan biografi dari politisi yang kemudian dikenal sebagai "bapak teori politik modern" tersebut.
Berasal dari salah satu keluarga terpandang di Firenze, Machiavelli mendapat pendidikan tata bahasa, retorika, dan bahasa Latin. Dalam suratnya kepada teman di 1498, Machiavelli menuliskan khotbah Girolamo Savonarola, seorang biarawan Dominikan yang pindah ke Florence pada 1482.
Pada 1490-an, Savonarola membuat pergerakan yang bermaksud melakukan perbuatan makar terhadap negara, pastor, hingga Sri Paus. Machiavelli begitu tertarik akan metode retorika dan khotbah yang dibawakan oleh Savonarola. Namun, Savonarola kemudian dihukum mati dengan cara digantung pada 24 Mei karena dianggap menyebarkan bidaah.
Keluarga Medici yang menjadi penguasa selama 60 tahun diasingkan. Machiavelli lalu didapuk sebagai pejabat di kantor arsip kedua, dengan tugas untuk membuat keterangan resmi Pemerintah Firenze. Selama bekerja di sana, Machiavelli meyakinkan Piero Soderini, Ketua Kantor Arsip Umum, untuk mengganti tentara bayaran di Firenze dengan milisi.
Dalam laporan tertulis, Machiavelli menjelaskan kalau dia tidak percaya dengan tentara bayaran karena mereka tidak patriotik. Selain itu, biaya sewa mereka yang mahal membuat mereka tidak bisa diandalkan ketika negara-kota membutuhkannya di saat mendesak. Berbekal milisi yang dibentuk, Machiavelli mendapat berbagai misi militer. Di antaranya membendung Cesare Borgia, putra dari Paus Alexander VI. Selain itu, dia juga menyerang Kaisar Roma Suci Maximilian I, hingga mengalahkan Pisa di 1509.
Namun, Machiavelli menelan kekalahan ketika Wangsa Medici, yang dibantu Paus Yulius II, menyerang Florence pada Agustus 1512. Menggunakan tentara Spanyol, Machiavelli kalah dalam pertempuran di Prato. Sejarawan meyakini kalau kekalahan itu disebabkan Soderini tidak ingin melawan Medici.
Pengasingan dan Lahirnya Il Principe Setelah Medici menang, mereka kembali ke Firenze, dan menghapus republik. Soderini kemudian mengundurkan diri sebagai kepala negara dan diasingkan.
Machiavelli kemudian dipecat dari jabatannya. Setahun berselang, dia menjalani persidangan atas tuduhan melawan Keluarga Medici. Dia dipenjara, dan sempat mengalami strappado, yakni bentuk penyiksaan di mana seseorang digantung dengan cara tangan diikat, sehingga menyebabkan dislokasi bahu.
Machiavelli menyangkal segala tuduhan tersebut. Dia kemudian dibebaskan, namun diasingkan di tanah milik ayahnya di San Casciano, di selatan Florence. Di sana, Machiavelli dua mahakarya-nya, Il Principe dan Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio atau Diskursus Livy.