Selain diketahui sebagai gurunya bapak Proklamor Kemerdekaan Indonesia Ir. Soekarno, Tjoakroaminoto juga dianggap sebagai ratu adil pada zamannya, sebab gagasan-gagasannya dianggap melampui zaman dan selalu berpihak pada rakyat serta pada tanah air Indonesia. Namun, kerendahan hatinya ia justru menolak sebutan itu. Ia mengingatkan bangsa Indonesia untuk menciptakan Indonesia merdeka yang terlepas dari penjajah.
Tjokroaminoto merupakan orang yang pertama kali meneriakkan Indonesia merdeka, hal ini membuatnya sosok yang ditakuti oleh pemerintah Hindia-Belanda. De Ongekroonde Van Java atau Raja Jawa Tanpa Mahkota adalah julukan pemerintah Hindia-Belanda yang ditunjukkan untuknya.
Tjokroaminoto dengan nama lengkap Raden Haji Oemar Said Tjokroaminoto lahir di desa Bakur, Tegalsari, Ponorogo, Jawa Timur pada tahun 1883. Ayahnya yang bernama Tjokroamiseno merupakan bangsawan yang sangat disegani oleh masyarakat karena bekerja sebagai wedana di Kleco Madiun.
Sedangkan kakeknya sebagai Bupati Ponorogo yang bernama Tjokronegoro. Tjokroaminoto yang sangat berpengaruh pada rakyat jelata ini tidak memiliki pendidikan formal, tercatat ia sebagai lulusan akademi pamong praja Opleiding School Voor Inlandse Ambtenaren (OSVIA) di Magelang.
Karir Tjokroaminoto berawal dari pertemuannya dengan pendiri SDI (Serekat Dagang Islam), Haji Samanhudi di Surabaya pada tahun 1912. Kemudian, ketika itu Tjokroaminoto mengusulkan agar nama SDI (Serekat Dagang Islam) di ganti menjadi Serekat Islam (SI) agar cakupannya lebih luas tapi tanpa meninggalkan misi dagang. Usul itu kemudian langsung diterima dan Haji Samanhudi meminta menyusun anggaran dasar Serekat Islam. Pada tanggal 10 September 1912 Serekat Islam pun berdiri dengan Haji Samanhudi sebagai ketua dan Tjokroaminoto sebagai komisaris untuk Jawa Timur.
Tiga tahun setelah itu, pada tahun 1915 Tjokroaminoto menjadi ketua Central SI yang merupakan gabungan dari SI daerah-daerah. Sejak saat itu ia terus berjuang mengukuhkan eksistensi SI. Dalam naungan organisasi ini Tjokroaminoto berjuang untuk menghapus diskriminasi usaha terhadap pedagang pribumi.
Dengan kata lain, SI berusaha menghilangkan dominasi ekonomi dari penjajah Belanda dan para pengusaha keturunan China. Satu tahun kemudian, S1 diakui secara nasional oleh pemerintah Hindia-Belanda. Walaupun Tjokroaminoto sebagai manusia darah biru, namun ia sangat berbeda dengan bangsawan lainnya dengan berupaya keras untuk keluar dari belenggu budaya Jawa. Dalam hal ini tidak heran jika ia tidak memilih bergabung dengan Budi Otomo sebagai wadah perjuangannya. Padahal, ia sangat layak bergabung dalam organisasi ekslusif priyayi lainnya.
Gagasan Tjokroaminoto selain menyuarakan kemerdekaan Indonesia ialah kebebasan politik serta perlunya membangkitkan kesadaran hak-hak kaum pribumi. Ia juga secara intens melakukan gerakan penyadaran untuk anak-anak muda yang indekos dirumahnya yang di Surabaya. Disamping itu Jauh sebelumnya, Tjokroaminoto juga menginginkan bangsa Indonesia kelak mempunyai pemerintahan sendiri serta terbebas dari belenggu kolonialisme penjajah.
Dalam hal ini, pada Kongres Nasional Pertama Central Sarekat Islam pada tahun 1916 ia melontarkan gagasan untuk mewujudkan cita-citanya itu, dimana Tjokroaminoto ditengah-tengah kongres melontarkan ingin membentuk parlemen yang lahir dari rahim bangsa Indonesia sendiri sehingga melalui parlemen tersebut dapat melahirkan undang-undang.
Tak lama setelah Tjokroaminoto mengusulkan pembentukan parlemen, tepatnya pada tahun 1918 pemerintah kolonial Belanda bersedia membentuk Dewan Rakyat atau Volksraad, Tjokroaminoto beserta tokoh lainnya seperti, Agus Salim dan Abdul Muis terpilih sebagai anggota Dewan Rakyat yang dibentuk oleh kolonial Belanda itu, mereka pun berniat untuk membentuk parlemen sejati dengan mengeluarkan mosi agar anggota parlemen dipilih secara langsung oleh rakyat serta membentuk pemerintahan yang bertanggung jawab kepada rakyat, tetapi kandas. Sebab, pemerintah Belanda menolak mosi yang diusulkan oleh ketiga tokoh wakil SI itu. Tak lama kemudian ketiga Dewan Rakyat itu keluar dari Voksraad dan bersikap non-kooperasi dengan pemerintah.
Selanjutnya, pada tahun 1923 SI mengadakan Kongres Akbar di Madiun, pada kongres ini SI diubah menjadi partai dengan nama Partai Sarekat Islam (PSI), melalui partai ini Tjokroaminoto bertekad untuk menentang pemerintahan Belanda yang semakin kuat menancapkan kapitalisme dan kolonialisme-nya di tanah air Indonesia. Akan tetapi, sebelum melihat bangsa Indonesia memproklamirkan kemerdekaannya, Tjokroaminoto terlebih dahulu meninggal pada 16 Desember 1934. Sebagai tokoh besar dengan gagasan-gagasannya, ia berhasil mewariskan kepada generasi muda setelahnya seperti Soekarno, Sjahrir dan Hatta.