Winston Churchill lahir pada 30 November 1874 di Blenheim Palace, Inggris. Ia berasal dari keluarga aristokrat; ayahnya, Lord Randolph Churchill, adalah politisi terkemuka, sementara ibunya, Jennie Jerome, berasal dari Amerika. Churchill memiliki masa kecil yang kurang bahagia dan kinerja akademisnya biasa saja.
Pada 1895, ia memulai karier militernya dan terlibat dalam berbagai kampanye di India, Sudan, dan Afrika Selatan. Kariernya berkembang saat ia masuk ke dunia politik, terpilih sebagai anggota parlemen pada 1900. Churchill kemudian menduduki berbagai posisi kabinet, termasuk Menteri Angkatan Laut (First Lord of the Admiralty) selama Perang Dunia I.
Namun, karier politiknya mengalami penurunan ketika ia memimpin operasi yang gagal dalam Pertempuran Gallipoli. Setelah beberapa waktu di luar kekuasaan, Churchill kembali ke posisi penting di pemerintahan selama 1930-an, memperingatkan tentang ancaman yang ditimbulkan oleh Nazi Jerman.
Pada 1940, setelah invasi Jerman ke Eropa Barat, Churchill diangkat sebagai Perdana Menteri Inggris. Kepemimpinannya selama Perang Dunia II terkenal karena orasi-orasinya yang penuh semangat dan visinya untuk "tidak pernah menyerah" menghadapi musuh. Setelah perang, Churchill kalah dalam pemilu 1945 tetapi kembali sebagai Perdana Menteri dari 1951 hingga 1955.
Gaya kepemimpinan Winston Churchill dikenal sebagai gaya kepemimpinan yang karismatik, berani, dan tegas. Selama Perang Dunia II, ia menunjukkan sifat transformasional dengan menginspirasi rakyat Inggris melalui pidato-pidato yang penuh semangat dan optimisme, meski menghadapi ancaman besar dari Nazi Jerman. Ia juga memiliki pendekatan komando dan kendali ketika situasi kritis, dengan membuat keputusan yang cepat dan berani. Meskipun sering bersikap keras, ia memiliki kemampuan untuk menyatukan orang-orang dengan visi yang jelas dan tekad yang kuat untuk mencapai kemenangan.
Selain menjadi politikus, Churchill adalah seorang penulis dan sejarawan yang prolifik. Karyanya yang monumental, The Second World War, memenangkan Hadiah Nobel Sastra pada 1953. Setelah pensiun dari politik, kesehatannya mulai menurun karena serangkaian stroke. Winston Churchill meninggal pada 24 Januari 1965 di usia 90 tahun, dan dimakamkan di Bladon, dekat tempat kelahirannya.
Churchill dikenang sebagai salah satu pemimpin terbesar abad ke-20, terutama karena peran utamanya dalam mempertahankan demokrasi Eropa dari fasisme.
