The Special One
Kesuksesan Jose Mourinho Menukangi Tim seperti FC Porto, Chelsea dan Inter Milan memang Patut diapresiasi. Lulusan sebuah universitas di Lisboa ini mengawali karirnya dengan melatih S.L Benfica, sebuah klub besar di Portugal.
Saat Porto Meraih Juara Liga Champion
Namun, Kesuksesannya mulai terlihat ketika ia Menukangi FC Porto (2002-2004), saat itu Mourinho berhasil mempersembahkan Treble Winner (Piala Liga, Liga Champion, Piala UEFA) bagi klub yang bermarkas di Porto tersebut.
Melihat kesuksesannya bersama FC Porto, Pemilik Chelsea pun langsung membawanya ke London. Dan benar saja, pada tanggal 2 juni 2004 ia diperkenalkan sebagai pelatih Chelsea yang baru. Dominasinya pun berlanjut, di tahun pertamanya ia mempersembahkan gelar Liga Inggris bagi The Blues.
Gelar Liga Inggris didapat bersama Chelsea
Dan di Periode Berikutnya (2005-2006) ia dan The Blues menjuarai Liga inggris tanpa kesulitan. Namun di Tahun selanjutnya, The Blues gagal menjuarai Liga inggris. Tapi tetap saja 'The Special One' Berhasil mempersembahkan 2 gelar bagi Chelsea (Piala Carling dan Piala FA). Pada 20 September 2007 Publik London dikejutkan dengan keputusan Mourinho, Ia tiba-tiba memutuskan untuk mengundurkan diri dari kursi pelatih Chelsea setelah melakukan pertemuan dengan para Petinggi klub.
Mourinho Menukangi Inter Milan
Setelah sembilan bulan tidak melatih, di tahun 2 juni 2008 Jose Mourinho Resmi diangkat menjadi pelatih kepala Inter Milan menggantikan Roberto Mancini yang dipecat tepat 72 jam sebelum penunjukannya. Alhasil, Berbagai Rentetan gelar berhasil dipersembahkan untuk si Biru Hitam. Gelar pertamanya diraih pada kompetisi Piala Super Italia setelah mengalahkan As Roma lewat adu penalti. Musim 2009-2010 bisa dibilang Era Keemasan 'The Special One', Pasalnya ia berhasil mempersembahkan Treble Winner bagi Inter Milan, sekaligus mencatat sejarah baru dengan menjadikan Inter menjadi satu-satunya Tim Italia yang berhasil meraih Treble Winner sepanjang sejarah. Kesuksesannya di Inter Milan tak membuat 'The Special One' betah, ia malah memutuskan untuk pergi dan mencari tantangan lain.
Pada 31 Mei 2010, Mourinho berada di Spanyol tepatnya di Madrid, ia diperkenalkan sebagai pelatih Real Madrid yang baru menggantikan Manuel Pellegrini. Dan pada 21 April 2011, ia berhasil mempersembahkan Trofi Copa Del Rey kepada El Real setelah mengalahkan Rival Abadi mereka di babak final dengan skor 1-0. Publik Madrid memang mengharapkan Kehadiran Jose Mourinho ini bisa mematahkan Dominasi Sang Rival abadi. Namun tampaknya rentetan kesuksesan yang didapatkan bersama klub-klub sebelumnya tidak bisa membuat ia mematahkan Dominasi Barcelona. Buktinya, Beberapa pertemuan terakhir dengan barcelona selalu berakhir kekalahan di kubu Real Madrid. Tercatat Real Madrid hanya meraih 1 kemenangan sejak ditangani Jose Mourinho.
Kepercayaan Publik Madrid kepada 'The Special One' mulai luntur, Teriakan semangat di Santiago Bernebeu kini berubah menjadi cemoohan bagi sang entrenador, ia dianggap telah gagal mematahkan dominasi Barcelona.